(N-methylbenzimidazole)methyltriphenylphosphonium chloride | 68426-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-methylbenzimidazole)methyltriphenylphosphonium chloride
• 英文别名: ((1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)triphenylphosphonium chloride；[(1-methyl-1H-1,3-benzodiazol-2-yl)methyl]triphenylphosphanium chloride；((1-methylbenzo[d]imidazol-2-yl)methyl)triphenylphosphonium chloride；(N-methylbenzimidazol-2-yl)methyltriphenylphosphonium chloride
• CAS: 68426-76-6
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂P*Cl
• 分子量: 442.928
• InChiKey: YOGUIEJMPOJDHF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-methylbenzimidazole)methyltriphenylphosphonium chloride 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₄₁H₄₃AuN₄P⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-)
  参考文献：
  名称：

  碳膦卡宾的合成及其捐赠能力：Carbone类的扩展

  摘要：

  近年来，碳（CL 2）已确立自己是有机金属和催化反应中可靠的配体。凭借其卓越的捐献能力以及第二对孤对额外的协调能力，它与广泛使用的卡宾和膦不同。然而，碳中缺乏模块化的结构多样性限制了其用途。碳膦卡宾（CPC）是一种含有碳烯和膦作为侧基的碳素亚类，可轻松进行结构修饰。在这项工作中，我们通过使用现成的起始材料报告了CPC的一种新的模块化合成程序。另外，膦部分可以容易地交换并直接从瓶中使用。由此产生的每次点击费用提供了强大的捐赠能力。已使用Ga和Au络合物确定了它们的电子性质。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00618
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1,2-苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (N-methylbenzimidazole)methyltriphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  DNA 开启特异于 AT 区域的超亮三苯胺荧光探针的双光子效率

  摘要：

  我们报告了带有两个或三个乙烯基分支的双光子荧光三苯胺的设计和合成，该分支由 N-甲基苯并咪唑鎓部分终止。新化合物（TP-2Bzim、TP-3Bzim）是具有长波长发射（> 580 nm）的发光荧光DNA探针。与它们的吡啶模型相比，TP-Bzim 染料的 DNA 亲和力和荧光量子产率都有显着提高，特别是对于双分支衍生物 (TP-2Bzim: ΦF = 0.54, Ka = 10(7) M(- 1))，导致高达 140 的大荧光发射开启比。同时，TP-2Bzim 的双光子吸收截面在 DNA 结合后显着增强（δ = 1080 vs 110 GM for the free form ）。DNA 基质对非线性吸收的这种影响首次被发现。这归因于分子在富含 AT 的 DNA 小沟内的紧密配合，这在圆二色性和分子建模数据的支持下诱导了染料基态的几何重排。因此，TP-2bzim 显示出非凡的双光子分子亮度（δ×ΦF

  DOI：

  10.1021/ja404422z

文献信息

• Modulation of Cellular Fate of Vinyl Triarylamines through Structural Fine Tuning: To Stay or Not To Stay in the Mitochondria?
  作者：Laura Fourmois、Florent Poyer、Aude Sourdon、Delphine Naud‐Martin、Sounderya Nagarajan、Rahima Chennoufi、Eric Deprez、Marie‐Paule Teulade‐Fichou、Florence Mahuteau‐Betzer

  DOI：10.1002/cbic.202100168

  日期：2021.7.15

  Fluorescent probes based on a triphenylamine core have been designed and synthesized as cellular imaging tools for monitoring mitochondrial status. This study was carried out to decipher the mechanism of relocalization from mitochondria to nucleus under mitochondrial membrane depolarisation.

  基于三苯胺核心的荧光探针已被设计和合成作为监测线粒体状态的细胞成像工具。这项研究的目的是破译线粒体膜去极化下从线粒体到细胞核的重新定位机制。
• Sydnone-based turn-on fluorogenic probes for no-wash protein labeling and in-cell imaging
  作者：Lucie Plougastel、Manas R. Pattanayak、Margaux Riomet、Sarah Bregant、Antoine Sallustrau、Marc Nothisen、Alain Wagner、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c9cc01458f

  日期：——

  imaging applications. These new probes display exquisite reactivity towards strain promoted cycloaddition reactions with cycloalkynes allowing fast, efficient and selective labeling in biological media. Styryl-pyridinium sydnone probes were found particularly interesting for click reactions to proceed selectively inside cells.

  我们报告合成和使用基于sydnone的profluorphores作为成像应用程序的工具。这些新探针显示出对应变促进的环炔加环加成反应的出色反应性，可在生物介质中进行快速，高效和选择性标记。人们发现，对于在细胞内选择性进行的点击反应，苯乙烯基-吡啶基sydnone探针特别有趣。
• Cellular Detection of a Mitochondria Targeted Brominated Vinyl Triphenylamine Optical Probe (TP−Br) by X‐Ray Fluorescence Microscopy
  作者：Sounderya Nagarajan、Florent Poyer、Laura Fourmois、Delphine Naud‐Martin、Kadda Medjoubi、Andrea Somogyi、Gabrielle Schanne、Lucas Henry、Nicolas Delsuc、Clotilde Policar、Helene C. Bertrand、Florence Mahuteau‐Betzer

  DOI：10.1002/chem.202104424

  日期：2022.3.10

  designed and synthesized a new bimodal vinyltriphenylamine probe. TP−Br is an off-on fluorescent probe that targets mitochondria thanks to its lipophilic cationic structure. The probe was imaged by two modalities in cells: by one-photon or two-photon excitation fluorescence microscopy and by Scanning Synchrotron Radiation X-ray Fluorescence.

  我们设计并合成了一种新的双峰乙烯基三苯胺探针。TP-Br是一种关闭荧光探针，由于其亲脂性阳离子结构，它可以靶向线粒体。探针在细胞中通过两种方式成像：单光子或双光子激发荧光显微镜和扫描同步辐射 X 射线荧光。
• Anti-oligomerization sheet molecules: Design, synthesis and evaluation of inhibitory activities against α-synuclein aggregation
  作者：Hao Liu、Li Chen、Fei Zhou、Yun-Xiao Zhang、Ji Xu、Meng Xu、Su-Ping Bai

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.032

  日期：2019.7

  Aggregation of alpha-synuclein (alpha-Syn) play a key role in the development of Parkinson Disease (PD). One of the effective approaches is to stabilize the native, monomeric protein with suitable molecule ligands. We have designed and synthesized a series of sheet-like conjugated compounds which possess different skeletons and various heteroatoms in the two blocks located at both ends of linker, which have good pi-electron delocalization and high ability of hydrogen-bond formation. They have shown anti-aggregation activities in vitro towards alpha-Syn with IC50 down to 1.09 mu M. The molecule is found binding in parallel to the NACore within NAC domain of alpha-Syn, interfering aggregation of NAC region within different alpha-Syn monomer, and further inhibiting or slowing down the formation of alpha-Syn oligomer nuclei at lag phase. The potential inhibitor obtained by our strategy is considered to be highly efficient to inhibit alpha-Syn aggregation.