4,4-Dimethoxy-3,5-dimethyl-1-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-cyclohexa-2,5-dienol | 1027054-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-Dimethoxy-3,5-dimethyl-1-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-cyclohexa-2,5-dienol
• 英文别名: 4,4-dimethoxy-3,5-dimethyl-1-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]cyclohexa-2,5-dien-1-ol
• CAS: 1027054-89-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄S
• 分子量: 336.452
• InChiKey: UBKPSKHSFUDAKB-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethoxy-3,5-dimethyl-1-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-cyclohexa-2,5-dienol 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-2,6-dimethyl-4-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  π-Facial Diastereoselection in Diels−Alder Reactions of (R)-4-[(p-Tolylsulfinyl)methyl]quinols

  摘要：

  Diels-Alder reactions of a range of (R)-4-hydroxy-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2,5-cyclohexadienones with cyclopentadiene and 1,3-pentadiene proceed in a total pi-facial diastereoselective manner from the C-4 OH side. Ab initio calculations at the RHF/6-31G* theory level provide data on transition-state energies for cycloadditions with cyclopentadiene in full agreement with the experimental results.

  DOI：

  10.1021/jo9712308
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 、 4,4-dimethoxy-3,5-dimethylcyclohexa-2,5-dienone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4-Dimethoxy-3,5-dimethyl-1-((R)-toluene-4-sulfinylmethyl)-cyclohexa-2,5-dienol
  参考文献：
  名称：

  π-Facial Diastereoselection in Diels−Alder Reactions of (R)-4-[(p-Tolylsulfinyl)methyl]quinols

  摘要：

  Diels-Alder reactions of a range of (R)-4-hydroxy-4-[(p-tolylsulfinyl)methyl]-2,5-cyclohexadienones with cyclopentadiene and 1,3-pentadiene proceed in a total pi-facial diastereoselective manner from the C-4 OH side. Ab initio calculations at the RHF/6-31G* theory level provide data on transition-state energies for cycloadditions with cyclopentadiene in full agreement with the experimental results.

  DOI：

  10.1021/jo9712308