methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-2-hydroxyacetate | 184353-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-2-hydroxyacetate
• CAS: 184353-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: XIKDOLDJDPMLEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-2-hydroxyacetate 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (Benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-(dimethoxy-phosphoryl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-苏氨酸磷酸酶抑制剂微囊藻毒素-LA的全合成

  摘要：

  由激酶和磷酸酶介导的可逆蛋白磷酸化是细胞的主要控制元件。有多种有毒的天然产物会抑制某些磷酸酶，从而破坏正常的生化途径。这些毒素可用于剖析与这些酶中的每一种相关的个体生化途径。本文描述了一种此类毒素的首次全合成，即环状七肽微囊藻毒素-LA。该合成具有收敛路线，可用于寻找选择性磷酸酶抑制剂的类似物制备。描述了一种不寻常的氨基酸 Adda 的新途径，它通过 Suzuki 偶联反应结合了有效的非对映选择性天冬氨酸烷基化和二烯合成。

  DOI：

  10.1021/ja961683e
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲氧基乙酸甲酯 、 甲基氨基甲酸苄酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以27%的产率得到methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸-苏氨酸磷酸酶抑制剂微囊藻毒素-LA的全合成

  摘要：

  由激酶和磷酸酶介导的可逆蛋白磷酸化是细胞的主要控制元件。有多种有毒的天然产物会抑制某些磷酸酶，从而破坏正常的生化途径。这些毒素可用于剖析与这些酶中的每一种相关的个体生化途径。本文描述了一种此类毒素的首次全合成，即环状七肽微囊藻毒素-LA。该合成具有收敛路线，可用于寻找选择性磷酸酶抑制剂的类似物制备。描述了一种不寻常的氨基酸 Adda 的新途径，它通过 Suzuki 偶联反应结合了有效的非对映选择性天冬氨酸烷基化和二烯合成。

  DOI：

  10.1021/ja961683e

文献信息

• Lanthanide(III) Complexes That Contain a Self-Immolative Arm: Potential Enzyme Responsive Contrast Agents for Magnetic Resonance Imaging
  作者：Thomas Chauvin、Susana Torres、Renato Rosseto、Jan Kotek、Bernard Badet、Philippe Durand、Éva Tóth

  DOI：10.1002/chem.201101779

  日期：2012.1.27

  limited (3.68 vs. 3.15 mM−1 s−1 for complexes GdL1 and GdL2, respectively; 37 °C, 60 MHz), which prevents application of this system as an enzyme‐responsive T1 relaxation agent. Variable‐temperature 17O NMR spectroscopy and 1H NMRD (nuclear magnetic relaxation dispersion) analysis were used to assess the parameters that determine proton relaxivity for the Gd3+ complexes, including the water‐exchange rate

  已经开发出了一种酶反应性的MRI造影剂，其包含一个“自消灭”的氨基甲酸苄酯部分，该部分将MRI报告子镧系元素复合物连接到特定的酶底物上。酶促裂解引发电子级联反应，从而导致Ln III复合物发生结构变化，并伴随其MRI增强造影剂反应。我们合成并研究了一系列Gd 3+和Yb 3+复合物，包括带有自焚臂和糖单元作为β-半乳糖苷酶选择性底物的复合物。我们合成了复合物LnL 1，其酶解后形成的NH 2胺衍生物LnL 2以及两个模型化合物LnL 3和LnL 4。合成的所有Gd 3+配合物都具有单个内球水分子。酶解后的弛豫度变化受到限制（复合物GdL 1和GdL 2分别为3.68 vs. 3.15 m M -1  s -1； 37°C，60 MHz），这阻止了该系统作为酶促反应性T的应用。1种松弛剂。可变温度17 O NMR光谱和1H NMRD（核磁弛豫弥散）分析用于评估确定Gd 3+配合物的质子弛豫性的参数，包括水交换速率（k