N-((6R)-2c-hydroxy-5t,8-dioxo-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7t-yl)-2-phenyl-acetamide | 42334-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((6R)-2c-hydroxy-5t,8-dioxo-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7t-yl)-2-phenyl-acetamide
• 英文别名: N-((6R)-2c-hydroxy-5t,8-dioxo-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7t-yl)-2-phenyl-acetamide
• CAS: 42334-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 308.358
• InChiKey: DNDJGXUPJSZYGE-JFQLCYRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((6R)-2c-hydroxy-5t,8-dioxo-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7t-yl)-2-phenyl-acetamide 在 乙酰氯 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((6R)-2ξ-hydroxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7t-yl)-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  青霉素的转化。第五部分。烯烃和乙炔衍生物与青霉素S-氧化物的磺酸中间体的反应

  摘要：

  降冰片二烯，乙炔二羧酸二甲酯和乙烯基醚与通过加热青霉素S-氧化物产生的亚硫酸反应。降冰片二烯，二酮（4-亚甲基氧杂环丁-2-酮）和乙炔二甲酸二甲酯通过加成反应，而乙烯基醚（如二氢吡喃）则通过取代反应而失水。可以用稀甲醇盐酸实现乙烯基醚产物的甲醇分解。已经通过吡唑啉途径从乙烯基醚产物中除去了β-内酰胺环的含氮取代基。在将3-羟基penam（22）与丙烯醛一起加热时会发生新的取代反应：置换甲基丙烯醛并形成4-hydroxycepham（25）。据报道这种cepham的一些反应。

  DOI：

  10.1039/p19730001187
• 作为产物：
  描述：

  N-((5R)-2c-hydroxy-3,3-dimethyl-4t,7-dioxo-(5rH)-4λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-2-phenyl-acetamide 、 丙烯醛 以 苯 为溶剂， 生成 N-((6R)-2c-hydroxy-5t,8-dioxo-(6rH)-5λ4-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-7t-yl)-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  青霉素的转化。第五部分。烯烃和乙炔衍生物与青霉素S-氧化物的磺酸中间体的反应

  摘要：

  降冰片二烯，乙炔二羧酸二甲酯和乙烯基醚与通过加热青霉素S-氧化物产生的亚硫酸反应。降冰片二烯，二酮（4-亚甲基氧杂环丁-2-酮）和乙炔二甲酸二甲酯通过加成反应，而乙烯基醚（如二氢吡喃）则通过取代反应而失水。可以用稀甲醇盐酸实现乙烯基醚产物的甲醇分解。已经通过吡唑啉途径从乙烯基醚产物中除去了β-内酰胺环的含氮取代基。在将3-羟基penam（22）与丙烯醛一起加热时会发生新的取代反应：置换甲基丙烯醛并形成4-hydroxycepham（25）。据报道这种cepham的一些反应。

  DOI：

  10.1039/p19730001187