O-acetyl-2-(diphenylphosphino)phenol | 289884-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-acetyl-2-(diphenylphosphino)phenol
• 英文别名: (2-Diphenylphosphanylphenyl) acetate
• CAS: 289884-68-0
• 化学式: C₂₀H₁₇O₂P
• 分子量: 320.328
• InChiKey: CQJUAMMNBVKCLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl thionitrite 、 O-acetyl-2-(diphenylphosphino)phenol 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到N-(tert-butylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  S-亚硝基硫醇“无痕”还原连接的探索

  摘要：

  报道了使用膦酸酯/硫酯共轭物的S-亚硝基硫醇的首次“无痕”还原性连接。实验还表明，稳定的硫代亚氨酸酯化合物可在S-亚硝基硫醇与某些膦-硫酯底物之间的反应中形成。

  DOI：

  10.1021/ol802663q
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 O-acetyl-2-(diphenylphosphino)phenol
  参考文献：
  名称：

  糖基叠氮化物与三芳基膦的无痕Staudinger连接：糖基酰胺的立体选择性合成†

  摘要：

  α-糖基酰胺可通过无痕施陶丁格与二苯基膦酰基-苯基酯的连接由相应的O-苄基-α-糖基叠氮化物合成4。所用的所有膦及其苯酚前体在4°C的空气中均可保持稳定数月。还原中间体的快速分子内捕集导致酰胺键的直接形成，继而防止了差向异构化并允许在异头碳上保留构型。当反应在极性非质子溶剂中进行时，产率和α-选择性高。苄基醚保护基的去除是通过催化氢化来实现的。α-糖基酰胺代表了一类实际上未开发的不可水解的单糖衍生物，可以作为糖模拟物找到有用的应用。NMR光谱的构象研究证实，葡萄糖，半乳糖和fuco系列中的脱保护α-糖基酰胺保留了单糖的正常吡喃糖构象。膦的反应4用四ø -乙酰基葡糖基叠氮化物是nonstereoconservative，并在良好的产率，并与来自两个α和β叠氮化物开始完整的立体选择性获得β糖基酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo060409s

文献信息

• Total syntheses of nobilamides B and D: application of traceless Staudinger ligation
  作者：Tomoya Yamashita、Hiroaki Matoba、Takefumi Kuranaga、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.091

  日期：2014.10

  treatment of pain. This linear heptapeptide possesses a Z-didehydroaminobutanoic acid moiety at the C-terminus. Stereoselective construction of the didehydroamino acid moiety was successfully achieved by application of the traceless Staudinger ligation. The combination of solid-phase peptide synthesis and the Staudinger ligation allowed rapid access to not only nobilamide B, but also its macrocyclic analogue

  Nobilamide B是瞬态受体电位香草酸1（TRPV1）的长效拮抗剂，有望显示出治疗疼痛的治疗潜力。该线性七肽在C端具有Z-二氢杂氨基丁酸部分。通过使用无痕施陶丁格连接成功地实现了对二氢氨基酸部分的立体选择性构建。固相肽合成和Staudinger连接的结合不仅可以快速获得nobilamide B，还可以快速获得其大环类似物nobilamideD。
• C-Terminally Pegylated Growth Hormones
  申请人：Zundel Magali

  公开号：US20090105134A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Conjugated growth hormones of the structure (I) are provided together with methods for manufacturing said conjugates. The conjugates are useful in therapy.

  提供具有结构（I）的共轭生长激素以及制造所述共轭物的方法。这些共轭物在治疗中很有用。
• AFFINITY ILLUDOFULVENE CONJUGATES
  申请人：AF Chemicals, LLC,

  公开号：US20210155583A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  In an embodiment of the invention, a composition for treating a cell population comprises a medicant. The medicant moiety can be an illudofulvene analog. In an embodiment of the invention, a composition for treating a cell population comprises an Affinity Medicant Conjugate (AMC). The affinity moiety can be an antibody, an antibody fragment, a receptor protein, a peptidic growth factor, an anti-angiogenic protein, a specific binding peptide, protease cleavable peptide, a glycopeptide, a peptide, a peptidic toxin, a protein toxin and an oligonucleotide. The affinity moiety can be covalently bound to the medicant via a linker.

  在该发明实施例中，用于治疗细胞群的组合物包括一种药物。该药物部分可以是伊卢多富烯类似物。在该发明实施例中，用于治疗细胞群的组合物包括亲和药物结合物（AMC）。亲和部分可以是抗体、抗体片段、受体蛋白、肽生长因子、抗血管生成蛋白、特异结合肽、蛋白酶可切割肽、糖肽、肽、肽毒素、蛋白毒素和寡核苷酸。亲和部分可以通过连接剂与药物共价结合。
• Traceless Staudinger Ligation To Introduce Chemical Diversity on β-Lactamase Inhibitors of Second Generation
  作者：Flavie Bouchet、Heiner Atze、Michel Arthur、Mélanie Ethève-Quelquejeu、Laura Iannazzo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02741

  日期：2021.10.15

  We explored the traceless Staudinger ligation for the functionalization of the C2 position of second generation β-lactamase inhibitors based on a diazabicyclooctane (DBO) scaffold. Our strategy is based on the synthesis of phosphine phenol esters and their ligation to an azido-containing precursor. Biological evaluation showed that this route provided access to a DBO that proved to be superior to commercial

  我们探索了用于基于二氮杂双环辛烷 (DBO) 支架的第二代 β-内酰胺酶抑制剂的 C2 位置功能化的无痕 Staudinger 连接。我们的策略基于膦酚酯的合成及其与含叠氮基前体的连接。生物学评估表明，该途径提供了获得 DBO 的途径，该 DBO 被证明在抑制所测试的五种 β-内酰胺酶中的两种方面优于商业瑞巴坦。
• HIGH MOLECULAR WEIGHT ZWITTERION-CONTAINING POLYMERS
  申请人：Oligasis

  公开号：US20140024776A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides multi-armed high MW polymers containing hydrophilic groups and one or more functional agents, and methods of preparing such polymers.

  本发明提供了含有亲水基团和一种或多种功能剂的多臂高分子量聚合物，以及制备这种聚合物的方法。