(E)-10-(hydroxymethyl)octadec-8-enoic acid | 137427-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-10-(hydroxymethyl)octadec-8-enoic acid
• 英文别名: (E)-10-Hydroxymethyl-8-octadecenoic acid
• CAS: 137427-11-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: CYJGNPQPCPROMU-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸醇 、 (E)-10-(hydroxymethyl)octadec-8-enoic acid 以 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-10-Hydroxymethyl-octadec-8-enoic acid decyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic production and physicochemical characterization of uncommon wax esters and monoglycerides

  摘要：

  摘要 在温和条件下的非极性溶剂中，使用市售的微生物脂肪酶（Rhizomucor miehei (Lipozyme™) 和 Candida antarctica (SP 435)）和有限的含水量，从脂肪醇和不常见的脂肪酸合成蜡酯，产率高达 90%。相应的脂肪酸是通过天然资源（农业剩余物）的化学转化制备的。此外，在非极性溶剂中加入苯硼酸作为增溶剂时，甘油与非常见脂肪酸的直接酶促单乙酰化也获得了成功。通过朗缪尔薄膜天平测量 π/A 等温线，结果表明薄膜压力适中，分子面积中等或较大，相行为有趣。空气/水界面上的蜡酯单层可通过布儒斯特角显微镜直接观察到。

  DOI：

  10.1007/bf02541428
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 油酸 在 alkylaluminum chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-10-(hydroxymethyl)octadec-8-enoic acid 、 (E)-9-(hydroxymethyl)octadec-10-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Alkylaluminum Chloride Catalyzed Ene Reactions of Formaldehyde with Unsaturated Carboxylic Acids, Esters and Alcohols

  摘要：

  二甲基氯化铝和乙基倍半氯化铝催化甲醛与不饱和羧酸（例如油酸和10-十一碳烯酸）及其相应醇的C,C双键进行ene反应。乙基二氯化铝催化甲醛与相应的羧酸酯进行ene反应。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26137

文献信息

• Novel Ester Compounds, Method for the Production Thereof and Use Thereof
  申请人：Klüber Lubrication München SE & Co. KG

  公开号：US20200140370A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The invention relates to novel ester compounds of the general formula (I) to a process for preparation thereof and to the use thereof. These ester compounds may contain a mixture of at least two compounds of the general formula (I).

  该发明涉及一般式（I）的新酯化合物，以及其制备方法和用途。这些酯化合物可能包含至少两种一般式（I）化合物的混合物。
• ESTERVERBINDUNGEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE IHRE VERWENDUNG
  申请人：Klüber Lubrication München SE & Co. KG

  公开号：EP3913039A1

  公开（公告）日：2021-11-24

  Die Erfindung betrifft neue Esterverbindungen der allgemeinen Formel (I) ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung. Diese Esterverbindungen können ein Gemisch aus mindestens zwei Verbindungen, der allgemeinen Formel (I) enthalten.

  本发明涉及通式 (I) 的新酯类化合物 及其制备工艺和用途。这些酯类化合物可以包括至少两种通式（I）化合物的混合物。
• Ester compounds, method for the production thereof and use thereof
  申请人：Klüber Lubrication München SE & Co. KG

  公开号：US10829436B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  The invention relates to novel ester compounds of the general formula (I) to a process for preparation thereof and to the use thereof. These ester compounds may contain a mixture of at least two compounds of the general formula (I).

  本发明涉及通式 (I) 的新型酯化合物 及其制备工艺和用途。这些酯类化合物可能包含至少两种通式（I）化合物的混合物。
• NEUE ESTERVERBINDUNGEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE IHRE VERWENDUNG
  申请人：Klüber Lubrication München SE & Co. KG

  公开号：EP3609988A1

  公开（公告）日：2020-02-19
• [DE] NEUE ESTERVERBINDUNGEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL ESTER COMPOUNDS, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ESTERS, LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：KLUEBER LUBRICATION MUENCHEN SE & CO KG

  公开号：WO2018188803A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Die Erfindung betrifft neue Esterverbindungen der allgemeinen Formel (I) ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung. Diese Esterverbindungen können ein Gemisch aus mindestens zwei Verbindungen, der allgemeinen Formel (I) enthalten.