3-benzyl-5-benzylidene-2-phenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one | 72833-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-benzylidene-2-phenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one
• 英文别名: 3-Benzyl-5-benzyliden-2-phenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-on；(5Z)-3-benzyl-5-benzylidene-2-phenylimidazol-4-one
• CAS: 72833-05-7
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: RLDJPVOPEYBWFF-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-benzylidene-2-phenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,4,5-Triphenyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Abdallah; Zayed; Shawali, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 3, p. 187 - 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5(4H)-噁唑酮,2-苯基-4-(苯基亚甲基)-,(E)- 在 乙醇 作用下， 生成 3-benzyl-5-benzylidene-2-phenyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Graenacher; Gulbas, Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Installation of (4<i>H</i>)-Imidazolone <i>cis</i>-Amide Bioisosteres Along the Peptide Backbone
  作者：Brendan J. Wall、Krishna K. Sharma、Emily A. O’Brien、Aaron Donovan、Brett VanVeller

  DOI：10.1021/jacs.3c13825

  日期：——

  present a tandem amidine installation and cyclization with an adjacent ester to yield (4H)-imidazolone products. Using amino acid building blocks, we can access the first examples of α-chiral imidazolones that have been previously inaccessible. Additionally, our method is amenable to on-resin installation which can be seamlessly integrated into existing solid-phase peptide synthesis protocols. Finally

  咪唑啉酮是一类重要的杂环化合物，存在于多种药物、代谢物和生物活性天然产物中，并充当绿色荧光蛋白中的活性发色团。最近，咪唑酮因其作为非芳香族酰胺键生物电子等排体的能力而受到关注，从而改善药理学特性。在此，我们提出了串联脒装置并与相邻酯环化以产生 (4 H )-咪唑啉酮产物。使用氨基酸构建模块，我们可以获得以前无法获得的 α-手性咪唑啉酮的第一个例子。此外，我们的方法适合树脂安装，可以无缝集成到现有的固相肽合成方案中。最后，我们证明肽咪唑酮是有效的顺式酰胺键替代物，可以预组织线性肽以进行头尾大环化。这项工作代表了在线性和环状肽的不同位置上咪唑酮生物电子等排体的主链和侧链插入的第一个通用方法。
• Kumar, Pradeep; Mukerjee, Arya K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 416 - 418
  作者：Kumar, Pradeep、Mukerjee, Arya K.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of<i>N</i>-Substituted 2-Acylamino-2-alkenamides
  作者：Pradeep K. Tripathy、Arya K. Mukerjee

  DOI：10.1055/s-1985-31179

  日期：——
• BADR M. Z. A.; EL-SCHERIEF H. A. H.; TODROS M. E., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 3, 240-242
  作者：BADR M. Z. A.、 EL-SCHERIEF H. A. H.、 TODROS M. E.

  DOI：——

  日期：——
• KUMAR, PRADEEP;MUKERJEE, ARYA, K., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 5, 416-418
  作者：KUMAR, PRADEEP、MUKERJEE, ARYA, K.

  DOI：——

  日期：——