(S)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1234318-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1234318-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 259.228
• InChiKey: YVRRDBOUHYUGOD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环脯氨酰基酰基胍作为β-分泌酶（BACE）的抑制剂。

  摘要：

  介绍了抑制BACE-1酶的一类酰基胍的合成，评估和构效关系。与母体异噻唑化学类型（1）的化合物不同，脯氨酰基酰基胍化学类型（7c）产生的化合物在其酶促和细胞效能之间具有良好的一致性，并且对P-gp外排的敏感性降低。通过大环化策略实现了效力和P-gp比的进一步提高。给出了野生型小鼠体内的概况和大环类似物21c的P-gp效应。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.031
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 L-脯氨酸 生成 (S)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大环脯氨酰基酰基胍作为β-分泌酶（BACE）的抑制剂。

  摘要：

  介绍了抑制BACE-1酶的一类酰基胍的合成，评估和构效关系。与母体异噻唑化学类型（1）的化合物不同，脯氨酰基酰基胍化学类型（7c）产生的化合物在其酶促和细胞效能之间具有良好的一致性，并且对P-gp外排的敏感性降低。通过大环化策略实现了效力和P-gp比的进一步提高。给出了野生型小鼠体内的概况和大环类似物21c的P-gp效应。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.031

文献信息

• Pyrrolidine Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：Berry Angela

  公开号：US20120142677A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Compounds which modulate the CB2 receptor are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain. (I)

  本发明揭示了调节CB2受体的化合物。本发明的化合物结合并激动CB2受体，并且可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。 (I)
• Pyrrolidine compounds which modulate the CB2 receptor
  申请人：Berry Angela

  公开号：US08629157B2

  公开（公告）日：2014-01-14

  Compounds which modulate the CB2 receptor are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain (I).

  本发明揭示了调节CB2受体的化合物。本发明的化合物与CB2受体结合并作为激动剂，对治疗炎症有用。其中那些作为激动剂的化合物还可用于治疗疼痛(I)。
• [EN] PYRROLIDINE COMPOUNDS WHICH MODULATE THE CB2 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLIDINES QUI MODULENT LE RÉCEPTEUR CB2
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010077836A3

  公开（公告）日：2010-09-16
• Selective CB2 receptor agonists. Part 2: Structure–activity relationship studies and optimization of proline-based compounds
  作者：Doris Riether、Renee Zindell、Lifen Wu、Raj Betageri、James E. Jenkins、Someina Khor、Angela K. Berry、Eugene R. Hickey、Monika Ermann、Claudia Albrecht、Angelo Ceci、Mark J. Gemkow、Nelamangala V. Nagaraja、Helmut Romig、Achim Sauer、David S. Thomson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.12.019

  日期：2015.2

  Through a ligand-based pharmacophore model (S)-proline based compounds were identified as potent cannabinoid receptor 2 (CB2) agonists with high selectivity over the cannabinoid receptor 1 (CB1). Structure-activity relationship investigations for this compound class lead to oxo-proline compounds 21 and 22 which combine an impressive CB1 selectivity profile with good pharmacokinetic properties. In a streptozotocin induced diabetic neuropathy model, 22 demonstrated a dose-dependent reversal of mechanical hyperalgesia. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRROLIDINE COMPOUNDS WHICH MODULATE THE CB2 RECEPTOR
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2384320A2

  公开（公告）日：2011-11-09