(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)(pyridin-4-yl)methanone | 77946-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)(pyridin-4-yl)methanone
• 英文别名: (3-Hydroxy-1-benzothiophen-2-yl)-pyridin-4-ylmethanone
• CAS: 77946-37-3
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: QMIMGGQQKKCRHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)(pyridin-4-yl)methanone 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-(1-(pyridin-4-yl)ethylidene)benzo[b]thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Double-Bond-Substituted Hemithioindigo Photoswitches

  摘要：

  A very short, high yielding, and convergent synthesis with broad substrate scope, enabling access to a very diverse range of hemithioindigos with 4-fold substituted double-bonds, is presented. With this method, carbon as well as nitrogen, oxygen, or sulfur based substituents can easily be introduced, delivering a wide array of novel structural motifs. Irradiation studies with visible light demonstrate proficient photoswitching properties of these chromophores at wavelengths up to 625 nm.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03574
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-oxo-2-(pyridin-4-yl)ethyl)thio)benzoic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)(pyridin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Double-Bond-Substituted Hemithioindigo Photoswitches

  摘要：

  A very short, high yielding, and convergent synthesis with broad substrate scope, enabling access to a very diverse range of hemithioindigos with 4-fold substituted double-bonds, is presented. With this method, carbon as well as nitrogen, oxygen, or sulfur based substituents can easily be introduced, delivering a wide array of novel structural motifs. Irradiation studies with visible light demonstrate proficient photoswitching properties of these chromophores at wavelengths up to 625 nm.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03574

文献信息

• Benzo[<i>b</i>]tiophen-3-ol derivatives as effective inhibitors of human monoamine oxidase: design, synthesis, and biological activity
  作者：Paolo Guglielmi、Daniela Secci、Anél Petzer、Donatella Bagetta、Paola Chimenti、Giulia Rotondi、Claudio Ferrante、Lucia Recinella、Sheila Leone、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso、Simone Carradori

  DOI：10.1080/14756366.2019.1653864

  日期：2019.1.1

  Abstract A series of benzo[b]thiophen-3-ols were synthesised and investigated as potential human monoamine oxidase (hMAO) inhibitors in vitro as well as ex vivo in rat cortex synaptosomes by means of evaluation of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid/dopamine (DOPAC/DA) ratio and lactate dehydrogenase (LDH) activity. Most of these compounds possessed high selectivity for the MAO-B isoform and a discrete

  抽象的 合成了一系列苯并[ b ]噻吩-3-醇，并在体外和离体中作为潜在的人单胺氧化酶（hMAO）抑制剂进行了研究通过评估3,4-二羟基苯基乙酸/多巴胺（DOPAC / DA）的比例和乳酸脱氢酶（LDH）活性来评估大鼠皮层突触小体中的脂质。这些化合物大多数对MAO-B同工型具有高选择性，并具有离散的抗氧化剂和螯合电位。所有化合物的分子对接研究强调了适合MAO抑制活性的潜在结合位点相互作用，并提出了通过化学修饰芳基取代基进一步改善该支架活性的结构要求。从这个杂环核开始，可以开发出用于治疗神经退行性疾病的新型先导化合物。
• Neue vinyloge Carboxamide, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0025489A1

  公开（公告）日：1981-03-25

  Beschrieben werden neue vinyloge Carboxamide der Formel I, worin Ar einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, R ein Wasserstoff- oder Chloratom oder die Methyl- oder Methoxygruppe, R1 ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Alkenyl-oder Alkinylrest, einen Cycloalkylrest oder einen durch die Hydroxygruppe oder eine Aminogruppe substituierte Alkylgruppe bedeutet, wobei aber R, und R2 auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können, des weiteren fünf Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I und Arzneimittel, welche diese Verbindungen enthalten. Die Verbindungen der Formel I üben eine Wirkung auf das Zentralnervensystem aus und zeigen eine antikonvulsive Wirkung bei einer guten Verträglichkeit.

  式 I 的新乙烯基羧酰胺、 其中 Ar 是任选取代的苯基，R 是氢原子或氯原子或甲基或甲氧基，R1 是氢原子或甲基，R2 是氢原子、烷基、烯基或炔基、环烷基或被羟基或氨基取代的烷基，但 R 和 R2 也可以与氮原子一起形成杂环，此外还有制备式 I 化合物和含有这些化合物的药物的五种工艺。 式 I 化合物对中枢神经系统有作用，具有抗惊厥作用，且耐受性良好。
• US4288437A
  申请人：——

  公开号：US4288437A

  公开（公告）日：1981-09-08