4-甲基-5-苯基-1,2,5-恶二唑-5-鎓-3-醇 | 3483-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-5-苯基-1,2,5-恶二唑-5-鎓-3-醇
• 英文名称: 4-methyl-3-phenyl-sydnone
• 英文别名: 4-methyl-3-phenyl-1,2,3-λ⁵-oxadiazol-3-ium-5-olate；4-methyl-3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate；3-phenyl-4-methylsydnone；4-Methyl-3-phenyl-sydnon；3-Phenyl-4-methyl-sydnon；4-methyl-3-phenyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 3483-16-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD01682762
• 分子量: 176.175
• InChiKey: PQBFRUJESKYJDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-苯基-1,2,5-恶二唑-5-鎓-3-醇 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methyl-3-phenyl-5-thioxo-2,5-dihydro-[1,2,3]oxadiazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  中离子化合物的研究。第6部分。三种新的中离子杂环体系的合成；sydnone的含硫类似物

  摘要：

  合成三类新的中离子杂环：1,2,3-恶二唑-5-硫醇盐（3），1,2,3-噻二唑-5-油酸酯（4）和1,2,3-噻二唑-5描述了来自丁二酮的Meerwein烷基化产物的-硫醇盐（6）。

  DOI：

  10.1039/p19790000956
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基丙酸 在 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 4-甲基-5-苯基-1,2,5-恶二唑-5-鎓-3-醇
  参考文献：
  名称：

  4-Halogeno-sydnones for fast strain promoted cycloaddition with bicyclo-[6.1.0]-nonyne

  摘要：

  4-卤代-悉尼酮被发现是双环[6.1.0]-壬炔进行应变促进点击反应的高效偶极伙伴。这种生物正交反应已被应用于蛋白质标记。

  DOI：

  10.1039/c4cc03816a

文献信息

• Accelerated Discovery in Photocatalysis by a Combined Screening Approach Involving MS Tags
  作者：Michael Teders、Sabrina Bernard、Karin Gottschalk、J. Luca Schwarz、Eric A. Standley、Elodie Decuypere、Constantin G. Daniliuc、Davide Audisio、Frédéric Taran、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03936

  日期：2019.12.6

  on the development of an MS tag screening strategy that accelerates the discovery of photocatalytic reactions. By efficiently combining mechanism- and reaction-based screening dimensions, the respective advantages of each strategy were retained, whereas the drawbacks inherent to each screening approach could be eliminated. Applying this approach led to the discovery of a mild photosensitized decarboxylative

  在本文中，我们报告了MS标签筛选策略的发展，该策略可加快光催化反应的发现。通过有效地组合基于机理和基于反应的筛选维度，可以保留每种策略各自的优点，而可以消除每种筛选方法固有的缺点。应用该方法导致发现了由中离子的sydnones和羧酸作为起始原料合成的温和的光敏脱羧酰肼的合成方法。
• SYDNONE DERIVATIVES FOR CONJUGATION OF COMPOUNDS OF INTEREST
  申请人：UNIVERSITE DE STRASBOURG

  公开号：US20170081300A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a process for the preparation of a first compound of interest C1 functionalized with a sydnone compound and to the corresponding functionalized C1 compound of interest. The present invention also relates to a process for the preparation of a conjugate of two compounds of interest C1 and C2 implying a sydnone compound and to the obtained conjugate. The present invention also relates to a process for preparing a compound of interest C2 comprising a strained alkyne moiety functionalized with a sydnone and to the corresponding functionalized compound of interest C2. It also relates to novel sydnone compounds substituted in position 4, which may be used in the above processes.

  本发明涉及一种用于制备与sydnone化合物功能化的感兴趣化合物C1的过程，以及所述功能化的感兴趣化合物C1。本发明还涉及一种制备涉及sydnone化合物的两种感兴趣化合物C1和C2的共轭物的过程，以及所获得的共轭物。本发明还涉及一种制备涉及带有sydnone功能化的受紧张炔基团的感兴趣化合物C2的过程，以及所述功能化的感兴趣化合物C2。此外，本发明还涉及在4位取代的新型sydnone化合物，可用于上述过程中。
• Alkylation of mesoionic ring systems with triethyloxonium fluoroborate
  作者：K. T. Potts、E. Houghton、S. Husain

  DOI：10.1039/c29700001025

  日期：——

  Ethylation of the exocyclic oxygen atom in several five-membered mesoionic ring systems occurred readily with triethyloxonium fluoroborate.

  氟硼酸三乙基氧鎓很容易在几个五元中性离子环系统中发生环外氧原子的乙基化。
• Structure of the Sydnones
  作者：J. KENNER、KATHLEEN MACKAY

  DOI：10.1038/158909b0

  日期：1946.12

  THE communication from Prof. Wilson Baker and his collaborator1 prompts us to intimate that we also have concerned ourselves with the sydnones, but from the point of view that their formation might be related to the racemization of α-acetylaminocarboxylic acids by acetic anhydride. Bergmann and Zervas2 adduced evidence that this change depended on enolization of the anhydro-compound to I.

  Wilson Baker 教授和他的合作者1 的来信提示我们，我们也曾关注过昔多酮类化合物，但是从它们的形成可能与 ±-acetylaminocarboxylic acids 在乙酸酐作用下的消旋化有关这一角度出发的。Bergmann 和 Zervas2 提出的证据表明，这种变化取决于脱氢化合物烯醇化为 I。
• Synthesis of sydnonimines from sydnones and their use for bioorthogonal release of isocyanates in cells
  作者：Judith Baudet、Emilie Lesur、Maxime Ribéraud、Arnaud Chevalier、Timothée D’Anfray、Pierre Thuéry、Davide Audisio、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/d4cc00490f

  日期：——

  In this article, we report the synthesis of sydnonimines from sydnones and their use as dipoles for fast click-and-release reactions. The process relies on nucleophilic aromatic substitution of aliphatic and aromatic amines with triflated sydnones. This new methodology allowed the preparation of functionalised sydnonimine probes that are otherwise difficult to prepare. These probes were then used to

  在本文中，我们报告了从悉尼酮合成悉尼亚胺以及它们作为偶极子用于快速点击和释放反应的用途。该过程依赖于脂肪族和芳香族胺与三氟甲磺酸酯酮的亲核芳香取代。这种新方法允许制备功能化的斯德酮亚胺探针，而这些探针很难用其他方法制备。然后使用这些探针在活细胞内释放药物和荧光芳香族异氰酸酯。