4-甲基-5-苯基-1,2-恶唑 | 14677-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-5-苯基-1,2-恶唑
• 中文别名: 异噻唑,4-甲基-5-苯基-(6CI,8CI,9CI)
• 英文名称: 4-methyl-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 4-methyl-5-phenyl-isoxazole；4-Methyl-5-phenyl-isoxazol；5-Phenyl-4-methyl-isoxazol；4-Methyl-5-phenylisoxazol；4-methyl-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 14677-22-6
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD06808558
• 分子量: 159.188
• InChiKey: ZRJQHYLLYUTCBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29 °C
• 沸点：
  124 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-苯基-1,2-恶唑 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 生成 2-甲基-3-氧代-3-苯基-丙腈
  参考文献：
  名称：

  Aspart-Pascot,L.; Lematre,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 483 - 490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylpropanal 在 盐酸 、 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 4-甲基-5-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Takagi; Yasuda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 467,469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry of 4- and 5- phenyl substituted isoxazoles
  作者：James W. Pavlik、Heather S T. Martin、Karen A. Lambert、Jennifer A. Lowell、Vikki M. Tsefrikas、Cheryl K. Eddins、Naod Kebede

  DOI：10.1002/jhet.5570420215

  日期：2005.3

  zole (25) respectively. In addition to phototransposition, isoxazoles 4, 10, and 23 also underwent photo-ring cleavage to yield benzoylacetonitrile (9), α-benzoylpropionitrile (15), and aceto-α-phenylacetonitrile (26) respectively. Irradiation of 5-phenyl-3-(trifluoromethyl)isoxazole (16) in acetonitrile led to 5-phenyl-2-(trifluoromethyl)oxazole (17), the P4 phototransposition product. Irradiation

  将5-苯基异恶唑（4）和4-苯基异恶唑（22）分别进行光转移至5-苯基恶唑（5）和4-苯基恶唑（24）。用氘或甲基标记证实这些光移位是通过P 4途径发生的，该途径仅涉及N 2和C 3环位置的互换。因此，将4-氘-5-苯基异恶唑（4-4d），4-甲基-5-苯基异恶唑（10）和5-甲基-4-苯基异恶唑（23）光转移到4-氘-5-苯基恶唑（5-4d）上。），4-甲基-5-苯基恶唑（11）和5-甲基-4-苯基恶唑（25） 分别。除了phototransposition，异恶唑4,10，和23也经历相片环切割，得到苯甲酰乙腈（9），α-benzoylpropionitrile（15），和乙酰-α苯基乙腈（26分别地）。在乙腈中辐射5-苯基-3-（三氟甲基）异恶唑（16）导致生成P 4光敏转座产物5-苯基-2-（三氟甲基）恶唑（17）。在甲醇中辐照16会导致17的收率大幅下降，并形成（E）和（Z）-2
• INHIBITORS OF IAP
  申请人：Ndubaku Chudi

  公开号：US20110046066A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula (I), and G, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R a , R b , and R c are as described herein.

  这项发明提供了新型IAP抑制剂，可作为治疗剂用于治疗恶性肿瘤，其中化合物具有一般式(I)，并且G、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、Ra、Rb和Rc如本文所述。
• Stereocontrolled Conversion of 3-Unsubstituted Isoxazole Compounds into Z-β-Siloxyacrylonitriles. A New Method for the Regioselective Synthesis of β-Enaminoketones
  作者：B. González、A. M. González、F. J. Pulido

  DOI：10.1080/00397919508012661

  日期：1995.4

  Abstract The stereoselective synthesis of Z-β-siloxyacrylonitriles via base-induced ring cleavage of isoxazole precursors is described. Z-β-siloxyacrylonitriles react with organolithium compounds to give high yields of β-enaminoketones 1.

  摘要 描述了通过碱诱导异恶唑前体开环来立体选择性合成 Z-β-甲硅烷氧基丙烯腈。Z-β-甲硅烷氧基丙烯腈与有机锂化合物反应可得到高产率的 β-烯氨基酮 1。
• Ring-Opening Fluorination of Isoxazoles
  作者：Masaaki Komatsuda、Hugo Ohki、Hiroki Kondo、Ayane Suto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01149

  日期：2022.5.6

  A ring-opening fluorination of isoxazoles has been developed. Upon treatment of isoxazoles with an electrophilic fluorinating agent (Selectfluor), fluorination followed by deprotonation leads to tertiary fluorinated carbonyl compounds. This method features mild reaction conditions, good functional group tolerance, and a simple experimental procedure. Diverse transformations of the resulting α-fluorocyanoketones

  已经开发了异恶唑的开环氟化。在用亲电子氟化剂 (Selectfluor) 处理异恶唑后，氟化后去质子化产生叔氟化羰基化合物。该方法具有反应条件温和、官能团耐受性好、实验步骤简单等特点。还展示了所得 α-氟氰基酮的多种转化，提供了多种氟化化合物。
• Inhibitors of IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20070299052A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein X, Y, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了新型的IAP抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I，其中X、Y、A、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R5'、R6和R6'如本文所述。