panaxjapyne-C | 1242413-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: panaxjapyne-C
• 英文别名: (3S,9S,10S)-heptadec-16-ene-4,6-diyne-3,9,10-triol；Panaxjapyne C；(3S,9S,10S)-heptadec-16-en-4,6-diyne-3,9,10-triol
• CAS: 1242413-84-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: ZMNJVEQNPDFORU-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methoxy-4-((pent-1-yn-3-yloxy)methyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 panaxjapyne-C
  参考文献：
  名称：

  人参japyne C的第一个立体选择性全合成

  摘要：

  描述了聚乙炔人参ja啶C的第一立体选择性全合成。关键反应包括环氧化物的区域选择性开放和Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应。1-抗坏血酸用作两个末端乙炔的手性池材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.087

文献信息

• A convergent approach for the total synthesis of the α-glucosidase inhibitor (−)-panaxjapyne-C
  作者：A. Sathish Reddy、P. Gangadhar、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.017

  日期：2013.12

  The stereoselective total synthesis of (-)-panaxjapyne-C was accomplished in a convergent fashion. The synthesis utilizes the readily available enantiomers L-(+)-diethyltartrate and D-(-)-diethyltartrate and involves a Cadiot-Chodkiewicz coupling reaction, and an Ohira-Bestmann reaction as the key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.