4-FC6H4CH=CH(Bcat) | 1065498-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-FC6H4CH=CH(Bcat)
• CAS: 1065498-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₀BFO₂
• 分子量: 240.042
• InChiKey: BAVMELLOHGEELM-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-FC6H4CH=CH(Bcat) 在 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 {5-chloro-2-[(E)-2-(4-fluorophenyl)vinyl]phenyl}phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的2-（1-（一种有效的合成Ë通过与芳基全氟丁磺酸根的Suzuki反应） -烯基）phenylphosphonates（ê）-1- alkenylboronates

  摘要：

  2- phosphonylaryl全氟丁磺酸根和（之间的有效和通用的Suzuki偶合反应ë）-1- alkenylboronic频哪醇酯使用Pd（OAc）2 / PPH 3作为催化剂，K 2 CO 3作为碱和DMF作为溶剂已经研制成功。这种策略允许的12 2-（1-（方便合成Ë到优异的产率，其中大部分是不容易获得由相同的芳基全氟丁磺酸根和末端烯烃的先前报道的Heck反应在良好） -烯基）phenylphosphonates。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.03.015
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 儿萘酚硼烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-FC6H4CH=CH(Bcat)
  参考文献：
  名称：

  Anomalies in the Stereoselectivity of the Petasis Reaction Using Styrenyl Boronic Acids

  摘要：

  Petasis 的 N-苄基苯基甘氨醇、乙醛酸和苯乙烯硼酸三组分偶联反应可以高效合成官能化均芳基丙氨酸衍生物。研究表明，无论苯乙烯硼酸组分上的取代基性质如何，反应的产率都很高，但选择性较低。与以前报告的结果相比，这些反应在立体选择性方面的异常现象可追溯到有机硼酸的来源。不饱和氨基酸衍生物的不对称二羟基化是获得二羟基高芳基丙氨酸衍生物的高效途径。

  DOI：

  10.1071/ch10341

文献信息

• Hydroboration of Vinyl Arenes Using SiO2-Supported Rhodium Catalysts
  作者：Stephen Westcott、Michael Geier、Stephen Geier、Christopher Vogels、François Béland

  DOI：10.1055/s-0028-1087542

  日期：2009.2

  The metal-catalyzed hydroboration of vinyl arenes using catecholborane (HBcat) and pinacolborane (HBpin) has been examined with SiO 2 -supported rhodium catalysts. Reactions with simple vinyl arenes (ArCH=CH 2 ) and HBcat using Rh(acac)(coe) 2 (coe = cyclooctene) gave selective formation of the corresponding branched isomers [ArCH(Bcat)Me]. Catalyst systems could be reused with no appreciable loss

  使用儿茶酚硼烷 (HBcat) 和频哪醇硼烷 (HBpin) 对乙烯基芳烃进行金属催化的硼氢化反应已经用 SiO 2 负载的铑催化剂进行了研究。使用 Rh(acac)(coe) 2 (coe = 环辛烯)与简单乙烯基芳烃 (ArCH=CH 2 ) 和 HBcat 反应，选择性形成相应的支化异构体 [ArCH(Bcat)Me]。催化剂系统可以重复使用而不会显着降低活性或选择性。
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of Rhodium(I) Acetylacetonato Complexes Containing Pyridinecarboxaldimine Ligands
  作者：Diane A. Kanas、Stephen J. Geier、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1021/ic800703n

  日期：2008.10.6

  cis-cyclooctene, acac = acetylacetonato) gave several new iminopyridine rhodium(I) complexes of the type Rh(acac)(kappa (2)- o-C 6H 4 NCH NAr) ( 1a Ar = 4-C 6H 4-OMe; 1b Ar = 2,6-C 6H 3-Me 2; 1c Ar = 2,6-C 6H 3-Et 2; 1d Ar = 2,6-C 6H 3- i-Pr 2). All new rhodium complexes have been characterized by a number of physical methods, including multinuclear NMR spectroscopy and X-ray diffraction studies for 1b and 1c

  将oC 6H 4NCHNAr添加到Rh（coe）2（acac）（coe =顺式环辛烯，acac =乙酰丙酮）可得到几种新的Rh（acac）（kappa（2）-oC 6H 4）类型的亚氨基吡啶铑（I）配合物。 NCH NAr）（1a Ar = 4-C 6H 4-OMe; 1b Ar = 2,6-C 6H 3-Me 2; 1c Ar = 2,6-C 6H 3-Et 2; 1d Ar = 2,6- C 6H 3-i-Pr 2）。所有新的铑配合物都已通过多种物理方法进行了表征，包括多核NMR光谱学和1b和1c的X射线衍射研究。将CHCl 3加到1a中得到相应的铑（III）配合物反式-Rh（kappa（2）-oC 6H 4 NCH NAr）（CHCl 2）（Cl）（acac）（2）。将B 2cat 3（cat = 1,2-O 2C 6H 4）加至1得到两性离子Rh（eta（6）-catBcat）（kappa（2）-oC