5-(4-methoxybenzylidene)-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzylidene)-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD01848498
• 分子量: 310.376
• InChiKey: NSVSDYCWRPBVAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzylidene)-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 盐酸 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-anilino-5-(4-methoxy-benzylidene)-1,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Daboun, Hamed A.; Ibrahim, Yehia A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 41 - 43

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Annelation of substituted 3-Hydrazinylimidazo [2,1-c] [1,2,4]triazolone to a series of fused [1,2,4]triazepine and [1,2,4]triazine analogues and evaluation of their anticancer activity
  作者：Aisha Y. Hassan、Moshira A. El Deeb、Marwa T. Sarg、Shaimaa I. El Rabeeb

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131218

  日期：2020.6

  triazepines 3–7; imidazo[2′,1’:3,4] [1,2,4]triazolo [5,1-c] [1,2,4,6]tetrazepine 8; imidazo[2′,1’:3,4] [1,2,4]triazolo [5,1-c] [1,2,4]triazines 9–15 and imidazo [1,2-d] [1,2,4]triazolo [4,3-b] [1,2,4]triazole analogue 16. Thirteen compounds have been subjected to screening for in vitro anticancer activity. This screening had been conducted at the National Cancer Institute (NCI), USA at a single dose (10-5 M)

  进行了一系列新型的咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三唑衍生物的新型合成途径。我们新合成的化合物是由反应性双亲核试剂3-肼基-5-（4-甲氧基亚苄基）-7-苯基-5 H-咪唑[2,1-c] [1,2,4]三唑-6（7 H）-2采用不同的综合策略。退火后的衍生物是不同的咪唑并[2'，1'：3,4] [1,2,4]三唑并[5,1-c] [1,2,4]三氮杂卓3-7 ; 咪唑并[2'，1' ：3,4] [1,2,4]三唑并[5,1-C] [1,2,4,6] tetrazepine 8 ; 咪唑[2'，1'：3,4] [1,2,4]三唑[5,1-c] [1,2,4]三嗪9-15和咪唑[1,2-d] [1， 2,4]三唑[4,3-b] [1,2,4]三唑类似物16。已经对十三种化合物进行了体外抗癌活性的筛选。（10该筛选已在单次剂量在美国国家癌症研究所（NCI），美国进行的- 5 M）对全NCI
• ALKYLATION OF THIOHYDANTOINS INCLUDING SYNTHESIS, CONFORMATIONAL AND CONFIGURATIONAL STUDIES OF SOME ACETYLATED S-PYRANOSIDES
  作者：Youssef L. Aly、Ahmed A. El-Barbary、Ashraf A. El-Shehawy

  DOI：10.1080/10426500490257131

  日期：2004.1

  5-Benzylidene-2-thiohydantoin (1) and 5,5-dimethyl-2,4-dithiohydantoin (6) undergo Mannich reaction with formaldehyde and morpholine to give the corresponding Mannich products 2 and 7, respectively. Subsequent reaction of the product 2 and 7 with phenacyl bromide gives the corresponding 2-benzolmethylthiohydantoin Reaction of 5-benzylidene-2-carbomethoxythiohydantoin (5b) with P2S5 afforded 4-benzylideneimidazo[2

  5-亚苄基-2-硫代乙内酰脲 (1) 和 5,5-二甲基-2,4-二硫代乙内酰脲 (6) 与甲醛和吗啉发生曼尼希反应，分别得到相应的曼尼希产物 2 和 7。随后产物 2 和 7 与苯甲酰溴反应得到相应的 2-苯甲酰甲硫基乙内酰脲 5-苯亚甲基-2-甲氧基硫乙内酰脲 (5b) 与 P2S5 反应得到 4-苯亚甲基咪唑并[2,1-b]-噻唑-2-硫酮-5 - 一 (13) 作为唯一产品​​。2-硫代和 2,4-二硫代乙内酰脲衍生物 2 和 7 与（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖-或半乳糖-吡喃糖基）溴化物或（2,3,4 -tri-O-乙酰基-α-吡喃木糖基）溴化物提供相应的 S-葡萄糖-半乳糖或木糖苷（14-19）。尝试了许多将所得 S-核苷脱乙酰化并获得 N-核苷的尝试。
• Imidazo[1,2,4]triazolone and fused imidazo[1,2,4]triazolone derivatives: Synthesis, in vitro anticancer screening, <scp>CDK2</scp> inhibitory activity, and molecular modeling studies
  作者：Shaimaa I. El Rabeeb、Moshira A. El Deeb、Marwa T. Sarg、Aisha Y. Hassan

  DOI：10.1002/jhet.4552

  日期：2022.12

  imidazotriazole scaffolds, we report herein the synthesis of new fifteen substituted and fused imidazotriazole derivatives via different addition and cyclocondensation pathways. Thirteen compounds have been tested for their antiproliferative activity against 60 NCI cell lines. Compounds 3, 15 and 17 were the most active among the synthesized series. Imidazo[2,1-c][1,2,4]triazolone derivative 3 showed high activity

  继续我们合成新型咪唑三唑支架的计划，我们在此报告了通过不同的加成和环缩合途径合成新的 15 种取代和稠合的咪唑三唑衍生物。已经测试了 13 种化合物对 60 种 NCI 细胞系的抗增殖活性。化合物 3、15和17在合成系列中活性最高。咪唑并[2,1-c][1,2,4]三唑酮衍生物 3 对白血病 K-562 (51.00%)、RPMI-8226 (68.36%) 和乳腺癌 MCF-7 (56.76%) 细胞系表现出高活性. 而化合物15对结肠癌 HCT-15 (59.33%)、CNS 癌 SNB-75 (57.06%) 和肾癌 UO-31 (50.5%) 细胞系表现出高效能。Bis[1,2,4]triazolopurin-7-one derivative 17显示出对中枢神经系统癌症 SNB-75 细胞系 (54.32%) 的强活性。通过分子建模和对接技术对化合物 3、15和17进行了评估，以便我们更仔细地了解它们与