tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-(benzyloxy)pentanoate | 99315-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-(benzyloxy)pentanoate
• CAS: 99315-47-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: BSXIHLWIYZCEQJ-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-(benzyloxy)pentanoate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以96.2%的产率得到tert-butyl (3S,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(benzyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  光学纯的α-亚磺酰乙酸与α-取代的醛类引起的醛醇缩合的非对映选择性

  摘要：

  用光学纯的烷基或羟基α-取代的醛进行由叔丁基对甲苯基亚砜基乙酸酯的手性烯醇镁诱导的高度非对映选择性的醛醇型缩合。在加入手性α -亚磺酰基乙酸酯到各种醛的，α取代的或没有，结果主要用顺两个新创建的立体中心的立体化学。研究了合成顺式和反式1,2-二醇模型以及天然产物的多取代前体的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.033
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,4S)-4-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-((R)-p-tolylsulfinyl)pentanoate 在 aluminium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以83.6%的产率得到tert-butyl (3S,4S)-3-hydroxy-4-(benzyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  光学纯的α-亚磺酰乙酸与α-取代的醛类引起的醛醇缩合的非对映选择性

  摘要：

  用光学纯的烷基或羟基α-取代的醛进行由叔丁基对甲苯基亚砜基乙酸酯的手性烯醇镁诱导的高度非对映选择性的醛醇型缩合。在加入手性α -亚磺酰基乙酸酯到各种醛的，α取代的或没有，结果主要用顺两个新创建的立体中心的立体化学。研究了合成顺式和反式1,2-二醇模型以及天然产物的多取代前体的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.033

文献信息

• Diastereoselective addition to an α-alkoxyaldehyde under dipolar (Cram–Felkin) and chelation (Cram–cyclic) controlled conditions; a stereocontrolled synthesis of (+)-blastmycinone
  作者：Jun-ichi Uenishi、Hideo Tomozane、Masatoshi Yamato

  DOI：10.1039/c39850000717

  日期：——

  Stereoselective synthesis of anti(2) and syn(3) diols by addition of an acetyl anion equivalent to 2-benzyloxypropanal (1) and stereocontrolled synthesis of (+)-Blastmycinone (11) are described.

  描述了通过添加等同于2-苄氧基丙醛（1）的乙酰基阴离子的立体选择性合成抗（2）和顺式（3）二醇和立体控制合成（+）-Blastmycinone（11）的方法。
• Acyclic stereoselection. 36. Simple diastereoselection in the Lewis acid mediated reactions of enol silanes with aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven K. Davidsen、Kathleen T. Hug、Lee A. Flippin

  DOI：10.1021/jo00365a033

  日期：1986.7