4-甲基-5-苯基戊-2-酮 | 57918-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-5-苯基戊-2-酮
• 英文名称: 4-methyl-5-phenylpentan-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-5-phenyl-pentan-2-on；2-Methyl-1-phenyl-pentan-4-on；2-Pentanone, 4-methyl-5-phenyl-
• CAS: 57918-95-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: CXICCRKAEZRHHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 17-18 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-苯基戊-2-酮 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以68%的产率得到(1R,3R,8aR)-1,3-dimethyl-3,4,6,8a-tetrahydro-2H-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机电化学。98. 电生自由基物种在芳环上的新型分子内立体选择性加成

  摘要：

  La 还原电化学 de 衍生 de l'aryl-5 pentanone-2 导管 a des 衍生 de l'(hexahydro-1,2,3,4,6,8amethyl-1)naphtol-1

  DOI：

  10.1021/ja00275a084
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-phenylbut-3-ene-1-ol 在 cis-chloromethyl[bis(dicyclohexylphosphino)ethane]palladium(II) 、 戴斯-马丁氧化剂 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-甲基-5-苯基戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化高度取代的烯丙醇、高烯丙醇和烯基醇异构化的范围和机制

  摘要：

  在此，我们报告了通过单一催化体系钯催化的高度取代的烯丙醇和链烯醇的异构化。操作简单的反应方案适用于广泛的底物，并显示出广泛的官能团耐受性，并且产物通常以高化学产率分离。实验和计算机制研究为由重复迁移插入/β-H 消除序列组成的链行走过程提供了补充和收敛的证据。有趣的是，在烯丙醇异构化过程中，催化剂不会从底物上解离，而当烷基链上存在额外的取代基时，它会在烯醇异构化过程中脱离。

  DOI：

  10.1021/ja508736u

文献信息

• Distal γ‐C(sp ³ )−H Olefination of Ketone Derivatives and Free Carboxylic Acids
  作者：Han Seul Park、Zhoulong Fan、Ru‐Yi Zhu、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202003271

  日期：2020.7.27

  Reported herein is the distal γ‐C(sp3)−H olefination of ketone derivatives and free carboxylic acids. Fine tuning of a previously reported imino‐acid directing group and using the ligand combination of a mono‐N‐protected amino acid (MPAA) and an electron‐deficient 2‐pyridone were critical for the γ‐C(sp3)−H olefination of ketone substrates. In addition, MPAAs enabled the γ‐C(sp3)−H olefination of free carboxylic

  本文报道了酮衍生物和游离羧酸的远端γ-C(sp 3 )-H烯化。微调先前报道的亚氨基酸导向基团并使用单N保护氨基酸（MPAA）和缺电子2-吡啶酮的配体组合对于γ-C(sp 3 )-H烯化至关重要酮底物。此外，MPAA 能够使游离羧酸发生 γ-C(sp 3 )-H 烯化反应，形成多种六元内酯。除了烷基羧酸之外，苄基 C(sp 3 )−H 键也可以通过 2-甲基苯甲酸衍生物一步功能化形成 3,4-二氢异香豆素结构。这些方案的实用性在大规模反应和 γ-C(sp 3 )−H 烯化产物的多样化中得到了证明。
• Ligand-Enabled γ-C(sp³)–H Activation of Ketones
  作者：Ru-Yi Zhu、Zi-Qi Li、Han Seul Park、Chris H. Senanayake、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b01359

  日期：2018.3.14

  are identified to enable C(sp3)-H activation for the first time. A rare six-membered palladacycle intermediate is isolated and characterized to elucidate the reaction mechanism. Both (hetero)arylation and vinylation of γ-C(sp3)-H bonds are demonstrated. Sequential β- and γ-C(sp3)-H (hetero)arylation of muscone showcases the utility of this method for late-stage diversification. A convenient Mn(II)-catalyzed

  我们报告了 Pd(II) 催化的酮的 γ-C(sp3)-H 活化的第一个例子，由实用的 2,2-二甲基氨基氧乙酸助剂指导。2-吡啶酮配体首次被鉴定为能够激活 C(sp3)-H。分离出一种罕见的六元钯环中间体并对其进行表征以阐明反应机理。证明了 γ-C(sp3)-H 键的（杂）芳基化和乙烯基化。麝香酮的连续 β- 和 γ-C(sp3)-H（杂）芳基化展示了这种方法在后期多样化中的实用性。还开发了一种方便的 Mn(II) 催化辅助去除方法，以进一步强调这种转化的实用性。
• Spatial distribution of spin-labeled trichogin GA IV in the gram-positive bacterial cell membrane determined from PELDOR data
  作者：A. D. Milov、R. I. Samoilova、Yu. D. Tsvetkov、V. A. Gusev、F. Formaggio、M. Crisma、C. Toniolo、J. Raap

  DOI：10.1007/bf03166186

  日期：2002.10

  echo is used to study the spatial distribution of spin-labeled [TOAC-4]-trichogin GA IV analog bound to the cell membrane of the Gram-positive bacteriumMicrococcus luteus. The intermolecular dipole-dipole spin-spin interaction of TOAC spin labels has been experimentally studied at 77 K in glassy dispersions of the spherical cell particles. It is shown that the nonaggregated peptide molecules are distributed

  Trichogin GA IV 是一种最短的真菌来源的无环线性多肽抗生素，其特征是在 C 端存在三个 α-氨基异丁酸残基、一个 N-辛酰基和一个氨基醇。它的抗生素活性通常被认为是基于其自组装和膜修饰特性。电子自旋回波中的双电子-电子共振技术用于研究与革兰氏阳性菌藤黄微球菌的细胞膜结合的自旋标记的 [TOAC-4]-trichogin GA IV 类似物的空间分布。TOAC 自旋标记的分子间偶极-偶极自旋-自旋相互作用已在 77 K 下在球形细胞颗粒的玻璃状分散体中进行了实验研究。结果表明，未聚集的肽分子分布在细胞质膜上。
• Über die Einwirkung von Ameisensäure auf Phenäthyl-methyläthinyl-carbinol (das Acetylen-carbinol aus Phenäthyl-methyl-keton)
  作者：H. Rupe、H. Hirschmann

  DOI：10.1002/hlca.19310140405

  日期：1931.7.1
• Electroreductive intramolecular coupling of nonconjugated aromatic ketones
  作者：Naoki Kise、Takeshi Suzumoto、Tatsuya Shono

  DOI：10.1021/jo00085a033

  日期：1994.3

  The electroreduction of nonconjugated aromatic ketones gave intramolecularly coupled products. The best result was obtained using an Sn cathode in i-PrOH containing tetraalkylammonium salt as a supporting electrolyte. This reductive cyclization proceeded with remarkable stereoselectivity, and the cis isomer was obtained exclusively. A variety of new bi- and polycyclic compounds were synthesized. The reaction mechanism was studied, and it was suggested that the anion radical generated by one-electron transfer to a carbonyl group attacks an aromatic ring intramolecularly. The choice of counter cation of the anion radical was critical for the reductive cyclization. Other reductive methods employing metal reducing agents were also studied. Reduction with Na in HMPA-THF gave the same cyclized product, though the yield was lower than that with the electroreduction.