2-(3-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide | 1442470-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
• CAS: 1442470-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: AZNMAWFEXLIARR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide 、 methyl 2-isothiocyanato-2-phenylacetate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以99%的产率得到C₂₄H₁₇ClN₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of ring-fused thiocarbamates bearing contiguous quaternary carbon centers

  摘要：

  An efficient DMAP catalyzed tandem aldol/imidization reaction of alpha-isothiocyanato esters with alpha-ketoamides is described, affording ring-fused thiocarbamates bearing contiguous quaternary carbon centers with up to 99% yield in a completely diastereoselective fashion. This method has a wide range of substrate scope and can be used in the synthesis of pyrrolidines. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.121
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 四丁基溴化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化硝基芳烃与 α-氧代羧酸还原酰胺化直接合成 α-酮酰胺

  摘要：

  硝基芳烃以其稳定性、低毒性、易于获得和成本效益而闻名，使其成为最基本的化学原料之一。在酰胺化反应中直接利用硝基芳烃作为氮源比使用芳基胺具有显着的优势。在此，我们公开了一种通过硝基芳烃与α-氧代羧酸的直接偶联来构建α-酮酰胺的简化方法。这种转变消除了制备、分离和纯化芳胺的需要，从而提高了效率、成本效益并节省了时间。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00237

文献信息

• 一种α-羰基酰胺衍生物的制备方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109096139B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种α‑羰基酰胺衍生物的制备方法，即：采用吡啶并咪唑胺类化合物与水在氧化剂作用下发生开环反应，同时插入氧原子，制备得到α‑羰基酰胺衍生物的方法。本方法操作简单，底物普适性广，反应过程中无金属催化，不需要无水无氧的条件，其结构中“O”原子来源于水，副产物可作为制备本发明所采用吡啶并咪唑胺类的原料，从而实现其再循环利用。本方法还具有收率高、可用于大量制备α‑羰基酰胺衍生物和制备部分现有方法中较难制备α‑羰基酰胺衍生物等优点。
• Diverse Oxidative C(sp²)–N Bond Cleavages of Aromatic Fused Imidazoles for Synthesis of α-Ketoamides and <i>N</i>-(pyridin-2-yl)arylamides
  作者：Fangzhou Xu、Yanyan Wang、Xiwei Xun、Yun Huang、Zhichao Jin、Baoan Song、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00208

  日期：2019.7.5

  An efficient and chemoselective C(sp(2))-N bond cleavage of aromatic imidazo[1,2-a]pyridine molecules is developed. A broad scope of amide compounds such as alpha-ketoamides and N-(pyridin-2-yl)arylamides are afforded as the final products in up to quantitative yields. Diverse C-N bond cleavages are controlled by the oxidative species used in this transformation, with various amide products afforded in a chemoselective fashion. A preliminary study indicated that some alpha-ketoamides exhibit anti-Tobacco Mosaic Virus activity for potential use in plant protection.