tert-butyl (2S,3S,4R)-3-hydroxy-5-((S)-2-isopropyl-3-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-on-1-yl)-4-methyl-5-oxo-pentan-2-yl-carbamate | 934197-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,4R)-3-hydroxy-5-((S)-2-isopropyl-3-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-on-1-yl)-4-methyl-5-oxo-pentan-2-yl-carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S,4R)-3-hydroxy-5-[(2S)-3-methoxy-5-oxo-2-propan-2-yl-2H-pyrrol-1-yl]-4-methyl-5-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 934197-83-8
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₆
• 分子量: 384.473
• InChiKey: YVQGBHKQAKBOAR-KNPMLCFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4R)-3-hydroxy-5-((S)-2-isopropyl-3-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-on-1-yl)-4-methyl-5-oxo-pentan-2-yl-carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S)-1-[(2R,3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-3-methoxy-2-propan-2-yl-2H-pyrrol-5-one;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of malyngamide X and its 7′S-epi isomer

  摘要：

  Stereoselective syntheses of malyngamide X (1) and its 7'(S)-epimer are described. A Lewis acid (Et2AlCl) mediated anti-aldol reaction was employed to generate the stereocenters C-7 and C-8. The route is convergent and provides a convenient access to the synthesis of structural variants of malyngamide X. Stereochemistry at C-7' in the molecules of natural and synthetic 1, and 7'(S)-epi 1 was confirmed by NMR chiral solvation experiments. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.035
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-3-methoxy-5-oxo-2-propan-2-yl-2H-pyrrole-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 甲基溴化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S,4R)-3-hydroxy-5-((S)-2-isopropyl-3-methoxy-1H-pyrrol-2(5H)-on-1-yl)-4-methyl-5-oxo-pentan-2-yl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of malyngamide X and its 7′S-epi isomer

  摘要：

  Stereoselective syntheses of malyngamide X (1) and its 7'(S)-epimer are described. A Lewis acid (Et2AlCl) mediated anti-aldol reaction was employed to generate the stereocenters C-7 and C-8. The route is convergent and provides a convenient access to the synthesis of structural variants of malyngamide X. Stereochemistry at C-7' in the molecules of natural and synthetic 1, and 7'(S)-epi 1 was confirmed by NMR chiral solvation experiments. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.035