5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-O-trifluoromethanesulphonate | 94530-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-O-trifluoromethanesulphonate
• 英文别名: 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-trifluoromethylsulfphonyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 94530-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₇S
• 分子量: 334.27
• InChiKey: HGTNWCAWOBLKEL-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-O-trifluoromethanesulphonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-hex-3-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Achab, Said; Das, Bhupesh C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2863 - 2873

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以87%的产率得到5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-O-trifluoromethanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化乙烯基环氧中间体的重排，由D-葡萄糖合成（R）-4-羟基-2-苄氧基甲基环戊-2-烯-1-酮

  摘要：

  已实现将D-葡萄糖转化为（R）-4-羟基-2-苄氧基甲基环戊-2-en-1-one（3），它是抗生素（-）-喷新霉素I的潜在手性合成子（4）。通过分子内醛醇缩合-2-羟基-4-氧代醛的脱水反应（9），这是由两种不同的途径获得的，其中之一涉及钯（0）催化的乙烯基环氧中间体的重排。

  DOI：

  10.1039/c39840001040