2-(N-benzyloxycarbonylaminomethyl)adenine | 161463-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(N-benzyloxycarbonylaminomethyl)adenine
• 英文别名: benzyl N-[(6-amino-7H-purin-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 161463-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₆O₂
• 分子量: 298.304
• InChiKey: SHLIFUMTWRRQIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzyloxycarbonylaminomethyl)adenine 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到2-(N-benzyloxycarbonylaminomethyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2-(Aminomethyl)purines

  摘要：

  报告了一种 2-(氨基甲基)嘌呤的简单合成方法。通过 Cb-甘氨酸正酯与 4-氨基咪唑-5-羧酸衍生物缩合形成亚胺中间体，并进一步环化为 2-（Cb-氨基甲基）嘌呤。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25699
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-benzyloxycarbonylamino-orthoacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 2-(N-benzyloxycarbonylaminomethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2-(Aminomethyl)purines

  摘要：

  报告了一种 2-(氨基甲基)嘌呤的简单合成方法。通过 Cb-甘氨酸正酯与 4-氨基咪唑-5-羧酸衍生物缩合形成亚胺中间体，并进一步环化为 2-（Cb-氨基甲基）嘌呤。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25699

文献信息

• Synthesis of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 2-(Aminomethyl)adenine and 2-(Aminomethyl)hypoxanthine
  作者：Michal Hocek、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19950875

  日期：——

  Synthesis of a series of 2-(aminomethyl)-9-(2-phosphonomethoxyalkyl)adenines VI and hypoxanthines VII is reported. The protected 2-(aminomethyl)adenine I was selectively alkylated with [bis(2-propoxy)phosphonylmethoxy]alkyl chlorides or tosylates II and the obtained 9-[bis(2-propoxy)phosphonylmethoxy]alkyl-2-(benzyloxycarbonyla minomethyl)adenines IV were oxodeaminated to give the corresponding hypoxanthine derivatives V. The intermediates IV and V were completely deprotected by treatment with iodotrimethylsilane under formation of the title compounds VI and VII.

  报道了一系列2-(氨甲基)-9-(2-膦甲氧基烷基)腺嘌呤VI和次黄嘌呤VII的合成。保护的2-(氨甲基)腺嘌呤I被选择性地烷基化为[bis(2-丙氧基)膦酸甲氧基]烷基氯化物或tosylates II，得到的9-[bis(2-丙氧基)膦酸甲氧基]烷基-2-(苄氧羰基氨甲基)腺嘌呤IV被氧化脱胺，形成相应的次黄嘌呤衍生物V。中间体IV和V通过碘三甲基硅烷处理完全去保护，形成标题化合物VI和VII。