5-formyl-10,20-diphenylporphyrinatocopper(II) | 922509-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-formyl-10,20-diphenylporphyrinatocopper(II)
• CAS: 922509-35-1
• 化学式: C₃₃H₂₀CuN₄O
• 分子量: 552.094
• InChiKey: OUOXRQQCVIJAPC-LRYLHSAGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5’-diphenyl porphyrin 在 phosphoryl chloride 、 CH₃COONa 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-formyl-10,20-diphenylporphyrinatocopper(II)
  参考文献：
  名称：

  10,20-二苯基卟啉及其 ZnII 配合物的电子表征和显着的二阶 NLO 响应，其在主题位置被带有推或拉基团的 π 离域连接子取代

  摘要：

  这项工作描述了通过电子吸收光谱、循环伏安法和偶极矩的合成和电子表征，二苯基卟啉及其 ZnII 配合物在中间位置被带有电子供体或吸电子的伪线性 π 离域取代基取代团体。二阶 NLO 响应由 EFISH 技术研究，非共振入射波长为 1.907 μm。这项工作证实了可极化卟啉环的矛盾作用，它已经处于基态，根据中间位置取代基的性质（受体或供体）充当供体或受体，正如我们之前所指出的研究在 β-吡咯位置取代的四苯基卟啉。通过比较取代基（电子供体或受体）的性质和取代基的种类（β 吡咯或内消旋），讨论了二阶 NLO 响应。这种比较证明当 NBu2 或 NMe2 连接到中间位置或 β-吡咯位置时，它们的电子供体性质显着增加，这可能是因为富电子卟啉环的辅助供体效应。当取代基为吸电子NO2基团时，取代基位置（内消旋或β吡咯）有影响，当在内消旋位置发生取代时，存在二级NLO响应显着增加。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejic.200501004

文献信息

• One-Pot Synthesis of <i>meso</i>-Formylporphyrins by S_NAr Reaction of 5,15-Disubstituted Porphyrins with (2-Pyridyldimethylsilyl)methyllithium
  作者：Toshikatsu Takanami、Atsushi Wakita、Aoyo Sawaizumi、Kazuhiro Iso、Hidetoshi Onodera、Kohji Suda

  DOI：10.1021/ol703107t

  日期：2008.2.1

  A simple, one-pot procedure that converts 5,15-substituted porphyrins into the corresponding meso-formylated porphyrins has been developed. The method, based on a new synthetic concept for functionalized porphyrins utilizing the (2-pyridyldimethylsilyl)methyl group as a latent formyl functionality, affords the desired product in good yield and is especially appropriate for the direct formylation of

  已经开发出一种简单的一锅法，该程序可以将5,15-取代的卟啉转化为相应的内消旋甲酰基化的卟啉。该方法基于利用（2-吡啶基二甲基甲硅烷基）甲基作为潜在的甲酰基官能团的官能化卟啉的新合成概念，以良好的收率提供了所需的产物，尤其适用于从未有过的游离碱卟啉的直接甲酰化反应。通过已知方法实现。
• New Versatile Strategy towards Zinc(II)-, Copper(II)- and Cobalt(II)-Metallated Thiophene/Porphyrin-Hybrids
  作者：Mike J. Zöllner、Eike Becker、Ullrich Jahn、Wolfgang Kowalsky、Hans-Hermann Johannes

  DOI：10.1002/ejoc.200901237

  日期：——

  thiophene oxidation. These results lead to a better understanding of the redox behaviour because such hybrid molecules consist of two independent redox centres. Furthermore, in the linear case, the absorption spectra clearly indicated an electronic influence of the thiophene periphery on the porphyrin, although conjugation is hindered strongly.

  合成了一系列线性和横向功能化的卟啉-噻吩杂化分子。通过连续的溴化/交叉偶联序列合成直接连接的无金属缀合物，随后转化为锌、铜和钴卟啉。在横向连接模式下，需要多种策略来获得锌和钴卟啉，而铜衍生物的合成则遵循既定路线。通过循环伏安法研究所有化合物。在该系列中，钴衍生物是特殊的，因为钴卟啉氧化被证明与噻吩氧化竞争。这些结果有助于更好地理解氧化还原行为，因为这种混合分子由两个独立的氧化还原中心组成。此外，在线性情况下，