endo-3-acetoxydicyclopentadiene | 16327-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: endo-3-acetoxydicyclopentadiene
• 英文别名: [(1S,2R,3S,6S,7R)-3-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dienyl] acetate
• CAS: 16327-40-5；65071-83-2；123848-89-5；123930-78-9；129100-49-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: QXRPTBFQCMXUIE-KZZRWZIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-3-acetoxydicyclopentadiene 在 甲醇 、 lipase PS-on-Celite 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 744.0h， 以44%的产率得到(-)-3-endo-hydroxydicyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Route to Optically Pure 3-endo-Hydroxydicyclopentadiene

  摘要：

  通过脂肪酶介导的动力学拆分，便捷地制备了光学纯的3-endo-羟基二环戊二烯的两种对映异构体。二氧化锰将光学活性的3-endo-醇转化为高度多功能的 chiral 构建单元3-氧代二环戊二烯，且光学纯度未受损。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4092
• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 endo-3-acetoxydicyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Route to Optically Pure 3-endo-Hydroxydicyclopentadiene

  摘要：

  通过脂肪酶介导的动力学拆分，便捷地制备了光学纯的3-endo-羟基二环戊二烯的两种对映异构体。二氧化锰将光学活性的3-endo-醇转化为高度多功能的 chiral 构建单元3-氧代二环戊二烯，且光学纯度未受损。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4092

文献信息

• Complex stereochemical course of the mitsunobu “inversion” of allylic alcohols
  作者：Vittorio Farina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70640-x

  日期：——

  The Mitsunobu esterification reaction of dicyclopentadienols yields mixtures of inversion and retention products. Deuterium labeling demonstrates variable levels of allylic rearrangement.

  二环戊二烯醇的Mitsunobu酯化反应产生了转化产物和保留产物的混合物。氘标记显示出可变水平的烯丙基重排。