dibutyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranoside phosphate | 888958-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibutyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranoside phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[dibutoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 888958-61-0
• 化学式: C₃₉H₆₃O₁₀PSi
• 分子量: 750.982
• InChiKey: STGFBWXOKPKOPP-WEMFOFRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranoside phosphate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到dibutyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside phosphate
  参考文献：
  名称：

  Protecting Group Manipulations on Glycosyl Phosphate Triesters

  摘要：

  Glucosyl and mannosyl phosphate triester building blocks were differentially protected by protecting group manipulations on competent glycosyl donors. Dibutyl 3,4-di-Obenzyl-6-O-(fluorenylmethoxycarbonyl)-2-O-pivaloyl-beta-D-glucopyranoside phosphate, not accessible by other methods, was prepared this way.

  DOI：

  10.1080/07328300701298204
• 作为产物：
  描述：

  、 磷酸二丁酯 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到dibutyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranoside phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Glycosyl Phosphates from 1,2-Orthoesters and Application to in Situ Glycosylation Reactions

  摘要：

  A series of glycosyl phosphates were prepared in high yield by treatment of the corresponding 1,2-orthoesters with dibutyl phosphate. Glycosyl phosphates are efficient glycosylating agents even when used in crude form or when generated in situ. The immunodominant epitope trirhamnoside of group B Streptococcus was prepared to demonstrate the synthetic utility of the method.

  DOI：

  10.1021/ol0603155