4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-(3,5-dimethylpyrrol-2-ylidene)methyl]aniline | 738596-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-(3,5-dimethylpyrrol-2-ylidene)methyl]aniline
• CAS: 738596-25-3
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: VMUHYLWNXXGQAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-(3,5-dimethylpyrrol-2-ylidene)methyl]aniline 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-(4-苯胺基)氟硼吡咯
  参考文献：
  名称：

  Modulation of the spectroscopic property of Bodipy derivates through tuning the molecular configuration

  摘要：

  一系列六种Bodipy衍生物，即4,4-二氟-8-(4-酰氨基苯基)-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二氮- s-茚烯 (1)、4,4-二氟-8-(4-甲基苯基)-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二氮- s-茚烯 (2)、4,4-二氟-8-(4-硝基苯基)-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二氮- s-茚烯 (3)、4,4-二氟-8-(4-酰氨基苯基)-3,5-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮- s-茚烯 (4)、4,4-二氟-8-(4-甲基苯基)-3,5-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮- s-茚烯 (5)和4,4-二氟-8-(4-硝基苯基)-3,5-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮- s-茚烯 (6)通过单晶X射线衍射分析进行了结构表征。化合物1-3中位于硼-二吡咯美烯（Bodipy）结构单元C-1和C-7位置的两个甲基取代基被发现防止了苯基部分的自由旋转，导致Bodipy和苯基部分之间几乎正交的分子构型，二面角范围为81.14-88.56°。这显然与4-6的情况不同，后者的苯基部分相对于Bodipy核心具有自由旋转性，因为后者系列化合物缺乏两个甲基取代基，导致相较于1-3，4-6之间Bodipy和苯基部分的相互作用增强。1-3的较大HOMO-LUMO间隙使其吸收带相对于4-6发生蓝移。对其荧光特性的比较研究也揭示了1-3的荧光发射带蓝移以及对应的较高荧光量子产率，相对于4-6，显示出分子构型对Bodipy衍生物光谱特性的影响。对这两系列Bodipy化合物的氧化还原行为的比较进一步支持了这一点。此外，苯基部分对位取代基的电 donating/withdrawal特性对Bodipy化合物的电子吸收和荧光发射性质也显示出轻微影响。

  DOI：

  10.1039/c1pp00001b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 对氨基苯甲醛 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-(3,5-dimethylpyrrol-2-ylidene)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Modulation of the spectroscopic property of Bodipy derivates through tuning the molecular configuration

  摘要：

  一系列六种Bodipy衍生物，即4,4-二氟-8-(4-酰氨基苯基)-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二氮- s-茚烯 (1)、4,4-二氟-8-(4-甲基苯基)-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二氮- s-茚烯 (2)、4,4-二氟-8-(4-硝基苯基)-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二氮- s-茚烯 (3)、4,4-二氟-8-(4-酰氨基苯基)-3,5-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮- s-茚烯 (4)、4,4-二氟-8-(4-甲基苯基)-3,5-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮- s-茚烯 (5)和4,4-二氟-8-(4-硝基苯基)-3,5-二甲基-4-硼-3a,4a-二氮- s-茚烯 (6)通过单晶X射线衍射分析进行了结构表征。化合物1-3中位于硼-二吡咯美烯（Bodipy）结构单元C-1和C-7位置的两个甲基取代基被发现防止了苯基部分的自由旋转，导致Bodipy和苯基部分之间几乎正交的分子构型，二面角范围为81.14-88.56°。这显然与4-6的情况不同，后者的苯基部分相对于Bodipy核心具有自由旋转性，因为后者系列化合物缺乏两个甲基取代基，导致相较于1-3，4-6之间Bodipy和苯基部分的相互作用增强。1-3的较大HOMO-LUMO间隙使其吸收带相对于4-6发生蓝移。对其荧光特性的比较研究也揭示了1-3的荧光发射带蓝移以及对应的较高荧光量子产率，相对于4-6，显示出分子构型对Bodipy衍生物光谱特性的影响。对这两系列Bodipy化合物的氧化还原行为的比较进一步支持了这一点。此外，苯基部分对位取代基的电 donating/withdrawal特性对Bodipy化合物的电子吸收和荧光发射性质也显示出轻微影响。

  DOI：

  10.1039/c1pp00001b