(2-formyl-5,10,15,20-tetrakis(1-ethylpropyl)porphyrinato)nickel(II) | 221022-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-formyl-5,10,15,20-tetrakis(1-ethylpropyl)porphyrinato)nickel(II)
• CAS: 221022-14-6
• 化学式: C₄₁H₅₂N₄NiO
• 分子量: 675.58
• InChiKey: KPOBNJBHQPKZQB-KGOGMFRFSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四异丙酯 、 (2-formyl-5,10,15,20-tetrakis(1-ethylpropyl)porphyrinato)nickel(II) 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到[2-(E)-di(isopropyl)ethenylphosphono-5,10,15,20-tetrakis(1-ethylpropyl)porphyrinato]nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  烯基卟啉的合成及反应性

  摘要：

  几种不同的方法已被用于有效合成一类含有合成有趣的丙二烯基（或丙二烯基）官能团的新型卟啉。在这些方法中，连续的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联被证明是不可能的，但 Pd 催化的交叉偶联反应能够快速轻松地合成烯基卟啉。优化了溴卟啉与烯基硼酸频哪醇酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的条件。该反应代表了这种硼酸在 Suzuki 型偶联中的首次成功应用。尽管此例程在合成含有芳香族取代基的卟啉方面是成功的，但也开发了一种更可靠的方法，该方法涉及溴卟啉与 N 的 Sonogashira 偶联，N-二异丙基丙-2-yn-1-胺，然后是钯催化的重排，以高产率得到烯丙基卟啉。对于这两种途径，研究了卟啉核的适用金属化状态，结果喜忧参半。然后用直接连接的丙二烯基卟啉和含有苯基“间隔基”的那些来探测添加丙二烯基官能团的效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201535
• 作为产物：
  描述：

  (5,10,15,20-tetrakis(1-ethylpropyl)porphyrinato)nickel(II) 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 POCl₃ 、 NaOAc 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以87%的产率得到(2-formyl-5,10,15,20-tetrakis(1-ethylpropyl)porphyrinato)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  Senge, Mathias O.; Gerstung, Vanessa; Ruhlandt-Senge, Karin, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1998, # 24, p. 4187 - 4199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of β-formylporphyrins with organometallic reagents — A facile method for the preparation of porphyrins with exocyclic double bonds
  作者：Steffen Runge、Mathias O. Senge

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00579-7

  日期：1999.8

  various organolithium reagents to form porphyrins with exocyclic double bonds. The reaction involved conversion with LiR to the respective alcohol. Subsequence dehydratization of the alcohols yielded olefinic systems in which the double bond formed was located in the meso substituent neighboring the β position, i.e., the result of a 1,5-hydride shift. Depending on the organolithium reagent used various olefinic

  用各种有机锂试剂处理5,10,15,20-四烷基-2-甲酰基卟啉以形成具有环外双键的卟啉。该反应涉及用LiR转化成相应的醇。醇的子序列脱水产生烯烃体系，其中形成的双键位于β位附近的内消旋取代基中，即1，5-氢化物移位的结果。取决于所使用的有机锂试剂，只要中间碳正离子的稳定性足够高，就可以使用各种烯烃卟啉。此外，使用彼得森烯化允许2-乙烯基-5,10,15,20-四烷基卟啉的容易的合成，并且有机二锂试剂的使用使官能化的双卟啉的获得方便。