H-Ala-Lys-Leu-Arg-Phe-Gly-OH | 1240632-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ala-Lys-Leu-Arg-Phe-Gly-OH
• 英文别名: Ala-Lys-Leu-Arg-Phe-Gly-OH
• CAS: 1240632-66-9
• 化学式: C₃₂H₅₄N₁₀O₇
• 分子量: 690.844
• InChiKey: UYZISDCKRYGRDZ-NPJMLQJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  296.74
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-Ala-Lys-Leu-Arg-Phe-Gly-Cys-Pro-Cys-Gly-OH 在 盐酸 、 3,3,3-膦三基三丙酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 H-Ala-Lys-Leu-Arg-Phe-Gly-OH 、 、 S-(((3R,8aS)-1,4-dioxooctahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl) (5S,8S,11S,14S,17S)-17-amino-14-(4-aminobutyl)-5-benzyl-8-(3-guanidinopropyl)-11-isobutyl-4,7,10,13,16-pentaoxo-3,6,9,12,15-pentaazaoctadecanethioate
  参考文献：
  名称：

  Peptide Thioester Formation by anNtoSAcyl Shift Reaction at the Cysteinyl Prolyl Cysteine Position

  摘要：

  在蛋白质合成中，肽硫酯经常用作连接策略的关键构建模块。我们在此报道了使用 N 至 S 酰基转移反应合成肽硫酯。含有 Cys-Pro-Cys (CPC) 序列的肽在酸性条件下转化为肽二酮哌嗪 (DKP) 硫酯。在此反应中，CPC 部分经历串联的 N 至 S 酰基转移，然后形成 DKP，得到所需的硫酯。由于含有CPC序列的蛋白质可以通过重组DNA技术制备，因此CPC肽代表了一种制备肽硫酯作为蛋白质合成重组蛋白的新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100005

文献信息

• Enhancement in the rate of conversion of peptide Cys-Pro esters to peptide thioesters by structural modification
  作者：Toru Kawakami、Akitaka Kamauchi、Emi Harada、Saburo Aimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.121

  日期：2014.1

  We previously reported that the peptide containing a Cys-Pro ester (CPE) moiety is spontaneously transformed into a peptide thioester via an N to S acyl shift followed by diketopiperazine formation. In an attempt to identify more reactive structures for the formation of a peptide thioester, we modified the CPE structure, in which the Pro residue in the CPE moiety was replaced with N-substituted glycine

  我们先前曾报道过，含有Cys-Pro酯（CPE）部分的肽通过从N到S的酰基转移而自发地转化为肽硫酯，然后形成二酮哌嗪。为了鉴定用于形成肽硫酯的更多反应性结构，我们修饰了CPE结构，其中CPE部分中的Pro残基被N-取代的甘氨酸衍生物替代。这些肽被更快地转化成肽硫酯。或者，在CPE部分的C-末端添加氨基酸残基也加速了硫酯的形成。