(4-bromophenyl)(trifluoromethyl)carbamic fluoride | 3700-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(trifluoromethyl)carbamic fluoride
• 英文别名: (4-bromophenyl)(trifluoromethyl)carbamoyl fluoride；N-Trifluormethyl-N-fluorformyl-4-bromanilin；N-(4-bromophenyl)-N-(trifluoromethyl)carbamoyl fluoride
• CAS: 3700-13-8
• 化学式: C₈H₄BrF₄NO
• 分子量: 286.023
• InChiKey: HIJDBHUNSZNHLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.759±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(trifluoromethyl)carbamic fluoride 在 sodium azide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1-(trifluoromethyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  N-三氟甲基肼，吲哚及其衍生物。

  摘要：

  本文报道的第一个有效策略是合成各种不对称的N-CF 3肼，这是解锁许多目前无法获得的衍生物的平台，例如三和四取代的N-CF 3肼，hydr，磺酰肼，和有价值的N-CF 3吲哚。这些化合物非常坚固，与酸，碱和广泛的合成方法兼容。还展示了RN（CF 3）-NH 2在CH功能化中作为指导基团的可行性。

  DOI：

  10.1002/anie.202004321
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 silver fluoride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4-bromophenyl)(trifluoromethyl)carbamic fluoride
  参考文献：
  名称：

  N-三氟甲基肼，吲哚及其衍生物。

  摘要：

  本文报道的第一个有效策略是合成各种不对称的N-CF 3肼，这是解锁许多目前无法获得的衍生物的平台，例如三和四取代的N-CF 3肼，hydr，磺酰肼，和有价值的N-CF 3吲哚。这些化合物非常坚固，与酸，碱和广泛的合成方法兼容。还展示了RN（CF 3）-NH 2在CH功能化中作为指导基团的可行性。

  DOI：

  10.1002/anie.202004321

文献信息

• Access to Cyclic <i>N</i>-Trifluoromethyl Ureas through Photocatalytic Activation of Carbamoyl Azides
  作者：Samir Bouayad-Gervais、Christian D.-T. Nielsen、Abdurrahman Turksoy、Theresa Sperger、Kristina Deckers、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/jacs.2c02004

  日期：2022.4.6

  We report the mild activation of carbamoyl azides to the corresponding nitrenes using a blue light/[Ir]-catalyzed strategy, which enables stereospecific access to N-trifluoromethyl imidazolidinones and benzimidazolones. These novel structural motifs proved to be highly robust, allowing their downstream diversification. On the basis of our combined computational and experimental studies, we propose

  我们报告了使用蓝光/[Ir] 催化的策略将氨基甲酰基叠氮化物温和活化为相应的氮烯，这使得立体定向获得N-三氟甲基咪唑啉酮和苯并咪唑酮成为可能。这些新颖的结构基序被证明是高度稳健的，允许它们的下游多样化。在我们结合计算和实验研究的基础上，我们建议经历电子与激发的金属催化剂的反弹，包括还原引发的氮损失，然后氧化成相应的氨基甲酰基氮烯和随后的 C-H 插入。
• N-Fluoroalkylamines. I. Difluoroazomethines
  作者：William A. Sheppard

  DOI：10.1021/ja00947a021

  日期：1965.10