dimethyl (2R,5R)-2,5-diphenyl-2,5-dihydrofuran-3,4-dicarboxylate | 128935-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,5R)-2,5-diphenyl-2,5-dihydrofuran-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2,5-Diphenyl-2,5-dihydrofuran-3,4-dicarboxylate
• CAS: 128935-16-0；128935-17-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: RPKQAYVJPBICSD-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 4-mesityl-2,6-di-p-tolylpyrylium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dimethyl (2R,5S)-2,5-diphenyl-2,5-dihydrofuran-3,4-dicarboxylate 、 dimethyl (2R,5R)-2,5-diphenyl-2,5-dihydrofuran-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  y光氧化还原催化剂的重新设计及其在羰基叶立德化学反应中的应用

  摘要：

  我们报告探索photoredox代从苄环氧化物羰基叶立德采用全新设计的4-三甲-2,6- diphenylpyrylium四氟硼酸盐（MDPT）和4-三甲-2,6-二p -tolylpyrylium四氟硼酸盐（MD（p甲苯基）PT）催化剂。这些催化剂在可见光波长下被激发，具有很高的鲁棒性，并且表现出某些报道的最高氧化电位。在从苄基环氧化物温和而有效地生成羰基化物中证明了它们的效用，否则当前的普通光氧化还原催化剂无法实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01222

文献信息

• Synthetic studies on O-heterocycles via cycloadditions. Part 1. Photochemical (electron transfer sensitised) C-C cleavage of diaryloxiranes
  作者：Paul Clawson、Patricia M. Lunn、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19900000153

  日期：——

  with naphthalene-1,4-dicarbonitrile as sensitiser in the presence of electron deficient dipolarophiles leads, via a presumed carbonyl ylide, to various dihydro- and tetrahydro-furans. This chemistry is extended, for the first time, to an example with both aryl rings oxygenated, 2,3-bis(p-methoxyphenyl)oxirane, using anthracene-9,10-dicarbonitrile as sensitiser; in contrast to stilbene oxide, in this

  在缺电子的双极性亲电子试剂的存在下，用萘-1,4-二碳腈作为敏化剂辐照反式-二氧化二苯乙烯，会通过推测的羰基内酯导致各种二氢-呋喃和四氢呋喃。该化学方法首次扩展为两个芳基环都被氧化的2,3-双（对甲氧基苯基）环氧乙烷，使用蒽-9,10-二甲腈作为敏化剂。与二氧化苯乙烯相反，在这种情况下，直接照射，三重态敏化或热活化导致C–O键断裂。在木脂素区域中感兴趣的双（对甲氧基苯基）加合物形成时缺乏立体选择性，表明双自由基中间体。
• CLAWSON, PAUL;LUNN, PATRICIA M.;WHITING, DONALD A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 153-157
  作者：CLAWSON, PAUL、LUNN, PATRICIA M.、WHITING, DONALD A.

  DOI：——

  日期：——