4-phenoxycrotonic acid | 75933-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-phenoxycrotonic acid
• 英文别名: 4-Phenoxy-buten-(2)-saeure；4-phenoxybut-2-enoic acid
• CAS: 75933-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• mdl: MFCD03789613
• 分子量: 178.188
• InChiKey: ZOIZRXWCNRPRJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  372.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxycrotonic acid 在 草酰氯 、 苯基三甲基溴化铵 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-(phenoxymethyl)bicyclo<4.3.1>deca-3,7-diene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some polyfunctionalized bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-diones and bicyclo[4.3.1]decane-2,10-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a020
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-phenoxycrotonate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-phenoxycrotonic acid
  参考文献：
  名称：

  796.不饱和系统。第四部分的。邻的-Claisen重排α -和γ -芳氧基-β-methylcrotonates和α -苯氧基- γ -methylcrotonate

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630004210

文献信息

• Ligand-controlled divergent dehydrogenative reactions of carboxylic acids via C–H activation
  作者：Zhen Wang、Liang Hu、Nikita Chekshin、Zhe Zhuang、Shaoqun Qian、Jennifer X. Qiao、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1126/science.abl3939

  日期：2021.12.3

  inaccessible with existing carbonyl desaturation protocols. Product inhibition is overcome through ligand-promoted preferential activation of C(sp3)–H bonds over C(sp2)–H bonds or a tandem dehydrogenation or vinyl C–H alkynylation sequence. The dehydrogenation reaction is compatible with molecular oxygen as the terminal oxidant.

  通过亚甲基 C-H 活化将烷基链脱氢转化为烯烃仍然是一个重大挑战。我们报道了两类吡啶-吡啶酮配体，它们通过钯催化的β-亚甲基C-H活化羧酸实现不同的脱氢反应，从而直接合成α,β-不饱和羧酸或γ-亚烷基丁烯内酯。这对反应的定向性质允许在其他烯醇化官能团（例如酮）存在下对羧酸进行化学选择性脱氢，从而提供现有羰基去饱和方案无法实现的化学选择性。通过配体促进的 C(sp 3 )–H 键相对于 C(sp 2 )–H 键的优先激活或串联脱氢或乙烯基 C–H 炔基化序列来克服产物抑制。脱氢反应与分子氧作为末端氧化剂相容。
• 796. Unsaturated systems. Part IV. The ortho-Claisen rearrangement of α- and γ-aryloxy-β-methylcrotonates and α-phenoxy-γ-methylcrotonate
  作者：T. Padmanathan、M. U. S. Sultanbawa

  DOI：10.1039/jr9630004210

  日期：——
• Synthesis of some polyfunctionalized bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-diones and bicyclo[4.3.1]decane-2,10-diones
  作者：Kenn E. Harding、Beverly A. Clement、Louis Moreno、Jasna Peter-Katalinic

  DOI：10.1021/jo00318a020

  日期：1981.2