2-(3-nitrophenyl)-4-phenylquinazoline | 84570-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-4-phenylquinazoline
• CAS: 84570-82-1
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 327.342
• InChiKey: ZGJCWEQJKFKRKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  434.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 2-(3-nitrophenyl)-4-phenylquinazoline 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到4-methyl-N-[4-nitro-2-(4-phenylquinazolin-2-yl)phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基喹唑啉与磺酰基叠氮化物的铑催化区域选择性直接 CH 酰胺化：空间位阻调节的单酰胺化和二酰胺化选择性的一个例子

  摘要：

  描述了一种前所未有的空间位阻控制的区域选择性铑催化直接 C-H 酰胺化 2,4-二芳基喹唑啉。磺酰基叠氮化物用作胺源以高效提供各种酰胺官能化的 2,4-二芳基喹唑啉。该反应在温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，并提供中等至良好的产物收率。在间位取代基的帮助下实现了优异的单酰胺化选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403477
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-nitrophenyl)-5,5-diphenyl-2H-1,2,4-oxadiazole 在 乙酸酐 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2-(3-nitrophenyl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 5,5-diaryl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles to 4-arylquinazolines

  摘要：

  The transformation of 5,5-diaryl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles to 4-arylquinazolines in boiling acetic anhydride via acyclic 1-acetyloxy-4-aryl-1,3-diaza-1,3-butadienes is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00229-6

文献信息

• Palladium-Catalyzed Three-Component Tandem Process: One-Pot Assembly of Quinazolines
  作者：Kun Hu、Qianqian Zhen、Julin Gong、Tianxing Cheng、Linjun Qi、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01070

  日期：2018.5.18

  The first example of the palladium-catalyzed, three-component tandem reaction of 2-aminobenzonitriles, aldehydes, and arylboronic acids has been developed, providing a new approach for one-pot assembly of diverse quinazolines in moderate to good yields. A noteworthy feature of this method is the tolerance of bromo and iodo groups, which affords versatility for further synthetic manipulations. Preliminary

  已经开发出了钯催化的2-氨基苄腈，醛和芳基硼酸的三组分串联反应的第一个例子，这为中度到良好收率的各种喹唑啉的一锅法组装提供了一种新方法。该方法的一个值得注意的特征是对溴和碘基的耐受性，为进一步的合成操作提供了多功能性。初步的机械实验表明，该串联过程涉及通过氰基的催化碳钯反应形成喹唑啉的两种可能的机械途径。
• Catalyst-free synthesis of quinazoline derivatives using low melting sugar–urea–salt mixture as a solvent
  作者：Zhan-Hui Zhang、Xiao-Nan Zhang、Li-Ping Mo、Yong-Xiao Li、Fei-Ping Ma

  DOI：10.1039/c2gc35258c

  日期：——

  of maltose–dimethylurea (DMU)–NH4Cl was found to be an inexpensive, non-toxic, easily biodegradable and effective reaction medium in the catalyst-free synthesis of quinazoline derivatives. This simple and efficient method furnished the corresponding quinazolines in high yields via one-pot three-component reaction of 2-aminoaryl ketones, aldehyde, and ammonium acetate under aerobic oxidation conditions

  在不含催化剂的喹唑啉衍生物合成中，麦芽糖-二甲基脲（DMU）-NH 4 Cl的低熔点混合物是一种廉价，无毒，易于生物降解和有效的反应介质。这种简单有效的方法是通过2-氨基芳基酮，醛和乙酸铵在需氧氧化条件下的一锅式三组分反应，以高收率提供了相应的喹唑啉。
• Kempter, G.; Lehm, H.-U.; Plesse, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 5, p. 841 - 846
  作者：Kempter, G.、Lehm, H.-U.、Plesse, M.、Barth, A.

  DOI：——

  日期：——
• KEMPTER, G.;LEHM, H. -U.;PLESSE, M.;BARTH, A., J. PRAKT. CHEM., 1982, 324, N 5, 841-846
  作者：KEMPTER, G.、LEHM, H. -U.、PLESSE, M.、BARTH, A.

  DOI：——

  日期：——