2-(1-cyclohexene-1-yl)ethanethiol acetate | 67140-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-cyclohexene-1-yl)ethanethiol acetate
• 英文别名: S-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl] ethanethioate
• CAS: 67140-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₆OS
• 分子量: 184.302
• InChiKey: ZZRRXTCZGCPNJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-cyclohexene-1-yl)ethanethiol acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(p-methoxybenzyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isobenzothiopyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of 17-deaza-17-methyl thionium isomorphinan (isosulforphanol) perchlorate, an isostere of the opiate isolevorphanol

  摘要：

  尚未合成带有异原子（除氮外）的吗啡类似物，位于第17位。描述了对（±）-异左烷醇过氯酸盐的位置17硫类似物的合成。采用的策略基于吗啡类化合物的经典Grewe合成方法，并在明确定义的条件下得到了标题化合物异硫左烷醇（3a）和一个中间副产物13，后者是由于11a的非桥头环闭合而产生的。确定了3a和13的X射线结构。13的晶体（C17H22OS）为单斜晶系，空间群P21/a，a = 17.080(2)，b = 9.372(1)，c = 9.327(1) Å，β = 108.67(1)，V = 1414.4 Å^3，Z = 4。对2545个反射的最终R = 0.034。3a的晶体（C17H23OS+•ClO4-）为正交晶系，空间群Pna21，a = 10.934(1)，b = 9.219(1)，c = 17.131(2) Å，V = 1726.8 Å^3，Z = 4。对1018个反射的最终R = 0.053。通过X射线分析，确定了C17H23OS+分子为S-甲基异硫左烷醇。13的结构如图1所示。因此，Grewe样合成的立体化学结果在硫取代氮进行最终环化步骤时是反向进行的。初步药理学研究表明，3a在中枢神经系统中是一种有效的激动剂，但在豚鼠回肠中是一种有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1139/v85-216
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基乙酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-(1-cyclohexene-1-yl)ethanethiol acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of 17-deaza-17-methyl thionium isomorphinan (isosulforphanol) perchlorate, an isostere of the opiate isolevorphanol

  摘要：

  尚未合成带有异原子（除氮外）的吗啡类似物，位于第17位。描述了对（±）-异左烷醇过氯酸盐的位置17硫类似物的合成。采用的策略基于吗啡类化合物的经典Grewe合成方法，并在明确定义的条件下得到了标题化合物异硫左烷醇（3a）和一个中间副产物13，后者是由于11a的非桥头环闭合而产生的。确定了3a和13的X射线结构。13的晶体（C17H22OS）为单斜晶系，空间群P21/a，a = 17.080(2)，b = 9.372(1)，c = 9.327(1) Å，β = 108.67(1)，V = 1414.4 Å^3，Z = 4。对2545个反射的最终R = 0.034。3a的晶体（C17H23OS+•ClO4-）为正交晶系，空间群Pna21，a = 10.934(1)，b = 9.219(1)，c = 17.131(2) Å，V = 1726.8 Å^3，Z = 4。对1018个反射的最终R = 0.053。通过X射线分析，确定了C17H23OS+分子为S-甲基异硫左烷醇。13的结构如图1所示。因此，Grewe样合成的立体化学结果在硫取代氮进行最终环化步骤时是反向进行的。初步药理学研究表明，3a在中枢神经系统中是一种有效的激动剂，但在豚鼠回肠中是一种有效的拮抗剂。

  DOI：

  10.1139/v85-216

文献信息

• Phenylselenoetherification. A highly efficient cyclization process for the synthesis of oxygen- and sulfur-heterocycles
  作者：K. C. Nicolaou、R. L. Magolda、W. J. Sipio、W. E. Barnette、Z. Lysenko、M. M. Joullie

  DOI：10.1021/ja00531a020

  日期：1980.5
• NICOLAOU K. C.; MAGOLDA R. L.; SIPIO W. J.; BARNETTE W. E.; LYSENKO Z.; J+, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 11, 3784-3793
  作者：NICOLAOU K. C.、 MAGOLDA R. L.、 SIPIO W. J.、 BARNETTE W. E.、 LYSENKO Z.、 J+

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4097-4109
  作者：NICOLAOU, K. C.

  DOI：——

  日期：——