4-phenyl-2-(p-tolyl)-1H-pyrrole | 1398056-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-phenyl-2-(p-tolyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 1398056-91-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: IEXYSIXNLWTCBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-(p-tolyl)-1H-pyrrole 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单碘取代BODIPY类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属药物合成领域，涉及通式(Ⅰ)的BODIPY化合物，尤其涉及一种单碘取代BODIPY化合物，及其制备方法和在制药中的应用。经试验，本发明的化合物通过发生光动力作用，起到显著的抑制肿瘤生长的作用；结果显示，所述的化合物具有良好的抗肿瘤活性，可进一步制备光动力治疗药物和新型的治疗恶性肿瘤药物，用于治疗皮肤癌、前列腺癌、口腔鳞癌、宫颈癌、肺癌、肝癌、胃癌、乳腺癌、结肠癌、膀胱癌及食道癌等恶性肿瘤。

  公开号：

  CN112010880B
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-(4-甲基苯基)丙-2-炔-1-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-phenyl-2-(p-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  碱促进的闭环羰基-丙二烯复分解反应合成2,4-二取代的吡咯

  摘要：

  N-烯丙基β-烯胺酮（由N-炔丙基β-烯胺酮原位产生）的碱促进的闭环羰基-烯丙烯复分解反应，得到2,4-二取代的吡咯，具有C（sp）-C（sp 3）债券。该无过渡金属步骤可产生1当量。乙酸作为唯一的副产物。初步的机理研究支持逐步[2 + 2]环加成/逆向[2 + 2]反应途径。

  DOI：

  10.1039/c8gc01675e

文献信息

• Stepwise iododesilylation and coupling reaction: a flexible route to 2,4-disubstituted-1H-pyrroles
  作者：Jianhui Liu、Nanyan Fu、Changyun Wei、Zhucao Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.105

  日期：2016.6

  In this study, we report a new strategy for the synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles using a stepwise iododesilylation and palladium-catalysed Suzuki coupling reaction of 2,4-bis(trimethylsilyl)-1-t-Boc-1H-pyrrole (2). The regioselective iodo-desilylation followed by the Suzuki coupling reaction with concomitant Boc deprotection are critical aspects of the new synthesis method.

  在这项研究中，我们报告了一种新的策略，用于使用2,4-双（三甲基甲硅烷基）-1- t -Boc-1 H-吡咯的逐步碘代硅烷化和钯催化的Suzuki偶联反应合成2,4-二取代的吡咯（2）。新的合成方法的关键方面是在区域选择性的碘-去甲硅烷基化反应之后进行铃木偶联反应以及伴随的Boc脱保护。
• Synthesis of multisubstituted 1H-pyrrole: selenium-catalyzed reaction of γ-nitro substituted carbonyl compounds and carbon monoxide
  作者：Rui Umeda、Tsukasa Mashino、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.061

  日期：2014.7

  The novel and efficient selenium-catalyzed reductive N-heterocyclization of γ-nitro substituted carbonyl compounds with carbon monoxide has been developed. Various multisubstituted 1H-pyrroles can be easily prepared by this protocol. The one-pot synthesis of ethyl 1H-pyrrole-3-carboxylate derivatives was also successfully attained by the selenium-catalyzed reaction of β-ketoester, vinyl nitro compounds and

  已经开发出新颖和有效的硒催化一氧化碳对γ-硝基取代的羰基化合物进行硒催化的还原性N-杂环化。通过该方案可以容易地制备各种多取代的1 H-吡咯。通过硒催化β-酮酸酯，乙烯基硝基化合物和一氧化碳的反应，也成功地完成了1 H-吡咯-3-羧酸乙酯衍生物的一锅法合成。
• Reaction between 4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-ones and Ammonium Acetate in the Presence of Morpholine and Sulfur: An Efficient Synthesis of 2,4-Diarylpyrroles
  作者：Mehdi Adib、Neda Ayashi、Fatemeh Heidari、Peiman Mirzaei

  DOI：10.1055/s-0035-1561852

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,4-diarylpyrroles is described. Heating a mixture of a 4-nitro-1,3-diarylbutan-1-one and ammonium acetate in the presence of morpholine and sulfur afforded the corresponding 2,4-diarylpyrroles in excellent yields.

  描述了 2,4-二芳基吡咯的有效合成。在吗啉和硫的存在下加热 4-硝基-1,3-二芳基丁-1-酮和乙酸铵的混合物，以优异的产率得到相应的 2,4-二芳基吡咯。
• 2,4- vs 3,4-Disubsituted Pyrrole Synthesis Switched by Copper and Nickel Catalysts
  作者：Feng Chen、Tao Shen、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol302270z

  日期：2012.9.21

  A novel and efficient copper or nickel catalyzed highly selective denitrogenative annulation of vinyl azides with aryl acetaldehydes has been developed. 2,4- and 3,4-diaryl substituted pyrroles, which are difficult to synthesize by the reported methods, can be highly regioselectively prepared by this protocol simply switched by the selection of the transition metal catalysts. Compared with the reported acidic or basic conditions for polysubstituted pyrrole synthesis, the present reaction conditions are mild, neutral, and very simple without any additives.