(+)-(R)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl propionate | 863319-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl propionate
• 英文别名: [(1R)-1-(cyclohexen-1-yl)ethyl] propanoate
• CAS: 863319-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: FWVISZFMHLPKLW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-1-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl propionate 在 水 、 碳酸氢钠 、 丙酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (+)‐(1R,6R,1’S)‐1‐(1’‐iodoethyl)‐9‐oxabicyclo[4.3.0]nonan‐8‐one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成具有环己烷环的对映体，双环δ-卤代-γ-内酯，其生物活性和与生物膜的相互作用。

  摘要：

  从1-乙酰基-1-环己烯开始，通过五步合成获得了三对对映体（ee≥99％）带有环己烷环的双环δ-卤代-γ-内酯。关键的立体化学步骤是脂肪酶催化的外消旋1-（环己-1-烯-1-基）乙醇的动力学拆分，然后在约翰逊-克莱森重排中将手性转移至乙酸2-（2-亚乙基环己基）乙酯。合成的卤代内酯对犬B细胞白血病细胞（GL-1）和犬B细胞慢性白血病细胞（CLB70）表现出抗增殖活性，对GL-1的作用最强（IC50为18.43±1.46μg/ mL，IC50为11.40±0.40μg （1R，6R，1′S）-1-（1′-氯乙基）-9-氧杂双环[4.3.0]壬南-8-（8b）/对照依托泊苷。所有的卤代内酯都对红细胞没有毒性作用，并且不会改变脂质双层的疏水区域中膜的流动性。仅观察到亲水区域的微弱变化，例如脂质堆积的程度和相关的水合作用。还测试了外消旋卤代内酯的抗菌性能，发现它们对细菌，尤其是对变形杆菌Proccus

  DOI：

  10.3390/biom10010095
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙烯酯 、 乙酰基环已烯 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 lipase CAL‐B from Candida antarctica 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成具有环己烷环的对映体，双环δ-卤代-γ-内酯，其生物活性和与生物膜的相互作用。

  摘要：

  从1-乙酰基-1-环己烯开始，通过五步合成获得了三对对映体（ee≥99％）带有环己烷环的双环δ-卤代-γ-内酯。关键的立体化学步骤是脂肪酶催化的外消旋1-（环己-1-烯-1-基）乙醇的动力学拆分，然后在约翰逊-克莱森重排中将手性转移至乙酸2-（2-亚乙基环己基）乙酯。合成的卤代内酯对犬B细胞白血病细胞（GL-1）和犬B细胞慢性白血病细胞（CLB70）表现出抗增殖活性，对GL-1的作用最强（IC50为18.43±1.46μg/ mL，IC50为11.40±0.40μg （1R，6R，1′S）-1-（1′-氯乙基）-9-氧杂双环[4.3.0]壬南-8-（8b）/对照依托泊苷。所有的卤代内酯都对红细胞没有毒性作用，并且不会改变脂质双层的疏水区域中膜的流动性。仅观察到亲水区域的微弱变化，例如脂质堆积的程度和相关的水合作用。还测试了外消旋卤代内酯的抗菌性能，发现它们对细菌，尤其是对变形杆菌Proccus

  DOI：

  10.3390/biom10010095

文献信息

• Kinetic Resolution of Alcohols Using a 1,2-Dihydroimidazo[1,2-<i>a</i>]quinoline Enantioselective Acylation Catalyst
  作者：Vladimir B. Birman、Hui Jiang

  DOI：10.1021/ol051063v

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]A new enantioselective acylation catalyst (CI-PIO), designed to provide enhanced T-stacking with benzylic and cinnamyl alcohol substrates, was found to give considerably increased reaction rates and selectivities compared with the first-generation catalyst CF3-PIP.
• Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Yuhua Zhang、Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/jo202220x

  日期：2012.2.17

  Kinetic resolution of racemic alcohols has been traditionally achieved via enzymatic enantioselective esterification and ester hydrolysis. However, there has long been considerable interest in devising nonenzymatic alternative methods for this transformation. Amidine-based catalysts (ABCs), a new class of enantioselective acyl transfer catalysts developed in our group, have demonstrated, inter alia, high efficacy in the kinetic resolution of benzylic, allylic, and propargylic secondary alcohols and 2-substituted cycloalkanols, and thus provide a viable alternative to enzymes.
• Chemoenzymatic Synthesis of Enantiomeric, Bicyclic δ-Halo-γ-lactones with a Cyclohexane Ring, Their Biological Activity and Interaction with Biological Membranes
  作者：Marcelina Mazur、Aleksandra Włoch、Fouad Bahri、Hanna Pruchnik、Aleksandra Pawlak、Bożena Obmińska-Mrukowicz、Gabriela Maciejewska、Witold Gładkowski

  DOI：10.3390/biom10010095

  日期：——

  Starting from 1-acetyl-1-cyclohexene, three enantiomeric pairs (ee ≥99%) of bicyclic δ-halo-γ-lactones with cyclohexane ring were obtained in five-step synthesis. The key stereochemical steps were lipase-catalyzed kinetic resolution of racemic 1-(cyclohex-1-en-1-yl) ethanol followed by transfer of chirality to ethyl 2-(2-ethylidenecyclohexyl) acetate in the Johnson-Claisen rearrangement. Synthesized

  从1-乙酰基-1-环己烯开始，通过五步合成获得了三对对映体（ee≥99％）带有环己烷环的双环δ-卤代-γ-内酯。关键的立体化学步骤是脂肪酶催化的外消旋1-（环己-1-烯-1-基）乙醇的动力学拆分，然后在约翰逊-克莱森重排中将手性转移至乙酸2-（2-亚乙基环己基）乙酯。合成的卤代内酯对犬B细胞白血病细胞（GL-1）和犬B细胞慢性白血病细胞（CLB70）表现出抗增殖活性，对GL-1的作用最强（IC50为18.43±1.46μg/ mL，IC50为11.40±0.40μg （1R，6R，1′S）-1-（1′-氯乙基）-9-氧杂双环[4.3.0]壬南-8-（8b）/对照依托泊苷。所有的卤代内酯都对红细胞没有毒性作用，并且不会改变脂质双层的疏水区域中膜的流动性。仅观察到亲水区域的微弱变化，例如脂质堆积的程度和相关的水合作用。还测试了外消旋卤代内酯的抗菌性能，发现它们对细菌，尤其是对变形杆菌Proccus