3-[13C]hex-1-ene-1,3-sultone | 333798-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[13C]hex-1-ene-1,3-sultone
• 英文别名: 5-propyl-(513C)5H-oxathiole 2,2-dioxide
• CAS: 333798-16-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 163.199
• InChiKey: RDBRRYILIKTWBI-PTQBSOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[13C]hex-1-ene-1,3-sultone 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到3-[13C]hexane-1,3-sultone
  参考文献：
  名称：

  半抗原的化学选择性，反应性和皮肤致敏性的研究。1.合成和研究（13）C标记的皮肤敏化剂己-1-烯-和己烷-1,3-磺内酯对模型亲核试剂的反应性。

  摘要：

  有效的皮肤敏化剂己-1-烯和己烷-1,3-磺内酯已在反应位点经同位素标记（13）C合成。2-[（（13）C]-和3-[（13）C] hex-1-ene-1,3-磺内酯）和3-[（（13）C]己烷-1,3-磺内酯）的反应性一系列用于蛋白质氨基酸残基的模型亲核试剂，即丁胺，二乙胺，咪唑，丙硫醇和苯酚，随后进行（13）C NMR光谱分析。己-1-烯-1,3-内酯在水中对模型亲核试剂的反应遵循硬和软酸和碱理论，其中硬亲核试剂（伯，仲胺和酚盐）主要在3位通过S（N）反应取代，并且柔软的亲核试剂（硫醇盐和咪唑）主要通过迈克尔加成反应在2位反应。己烷1,3-内酯通过S（N）取代与模型亲核试剂在3位反应。

  DOI：

  10.1021/tx000225n
• 作为产物：
  描述：

  3-[13C]-2-bromohexane-1,3-sultone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-[13C]hex-1-ene-1,3-sultone
  参考文献：
  名称：

  半抗原的化学选择性，反应性和皮肤致敏性的研究。1.合成和研究（13）C标记的皮肤敏化剂己-1-烯-和己烷-1,3-磺内酯对模型亲核试剂的反应性。

  摘要：

  有效的皮肤敏化剂己-1-烯和己烷-1,3-磺内酯已在反应位点经同位素标记（13）C合成。2-[（（13）C]-和3-[（13）C] hex-1-ene-1,3-磺内酯）和3-[（（13）C]己烷-1,3-磺内酯）的反应性一系列用于蛋白质氨基酸残基的模型亲核试剂，即丁胺，二乙胺，咪唑，丙硫醇和苯酚，随后进行（13）C NMR光谱分析。己-1-烯-1,3-内酯在水中对模型亲核试剂的反应遵循硬和软酸和碱理论，其中硬亲核试剂（伯，仲胺和酚盐）主要在3位通过S（N）反应取代，并且柔软的亲核试剂（硫醇盐和咪唑）主要通过迈克尔加成反应在2位反应。己烷1,3-内酯通过S（N）取代与模型亲核试剂在3位反应。

  DOI：

  10.1021/tx000225n