(S)-4,6-dichloro-2-(3'-hydroxy-3'-phenylpropylamino)pyrimidine | 634915-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-4,6-dichloro-2-(3'-hydroxy-3'-phenylpropylamino)pyrimidine
• CAS: 634915-35-8
• 化学式: C₁₃H₁₃Cl₂N₃O
• 分子量: 298.172
• InChiKey: YOLRDLKUBADXDX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (S)-4,6-dichloro-2-(3'-hydroxy-3'-phenylpropylamino)pyrimidine 反应 10.0h， 生成 (S)-2-(3'-hydroxy-3'-phenylpropylamino)-4,6-di(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine 、 (R)-2-(3'-hydroxy-3'-phenylpropylamino)-4,6-di(pyrrolidin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Arylpropanolamines Incorporating an Antioxidant Function as Neuroprotective Agents

  摘要：

  我们合成了一系列含有二吡咯烷基嘧啶作为抗氧化功能的芳基丙醇胺，并将其评估为具有双重功能的神经保护剂。对它们作为钠通道阻断剂和抗氧化剂的体外功效进行了评估，并将其与乙醇胺衍生物（1）的体外功效进行了比较。研究表明，这些化合物能将 3H-BTX 毒素从大鼠脑膜部分的钠离子通道中置换出来，其能力在很大程度上与芳基环上的取代基无关，这表明这种活性可能主要与氨基嘧啶分子有关。抗氧化功效的结构-活性关系不太明确，但非对称嘧啶的活性始终高于其对称异构体。报告对这一观察结果进行了简要的理论研究。

  DOI：

  10.1071/ch03010
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-3-phenylpropanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-4,6-dichloro-2-(3'-hydroxy-3'-phenylpropylamino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Arylpropanolamines Incorporating an Antioxidant Function as Neuroprotective Agents

  摘要：

  我们合成了一系列含有二吡咯烷基嘧啶作为抗氧化功能的芳基丙醇胺，并将其评估为具有双重功能的神经保护剂。对它们作为钠通道阻断剂和抗氧化剂的体外功效进行了评估，并将其与乙醇胺衍生物（1）的体外功效进行了比较。研究表明，这些化合物能将 3H-BTX 毒素从大鼠脑膜部分的钠离子通道中置换出来，其能力在很大程度上与芳基环上的取代基无关，这表明这种活性可能主要与氨基嘧啶分子有关。抗氧化功效的结构-活性关系不太明确，但非对称嘧啶的活性始终高于其对称异构体。报告对这一观察结果进行了简要的理论研究。

  DOI：

  10.1071/ch03010