5,5'''-bis(ethynyl)-3,3'''-bis(octyl)-2,2':5',2'',:5'',2'''-quaterthiophene | 470464-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'''-bis(ethynyl)-3,3'''-bis(octyl)-2,2':5',2'',:5'',2'''-quaterthiophene
• CAS: 470464-28-9
• 化学式: C₃₆H₄₂S₄
• 分子量: 602.993
• InChiKey: XTQGDXVMWAIRHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-iodo-10,15,20-tris[3,5-di(t-butyl)phenyl]porphinato}zinc(II) 、 5,5'''-bis(ethynyl)-3,3'''-bis(octyl)-2,2':5',2'',:5'',2'''-quaterthiophene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三苯胂 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以56%的产率得到5,5'''-bis[zinc(II)-10,15,20-tris(3,5-di-tert-butylphenyl)-5-ethynylporphyrin]-3,3'''-bis(octyl)-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  寡噻吩桥联的双卟啉的合成及电子偶联的键合依赖性研究。

  摘要：

  已经准备了一组十二个卟啉二聚体，以提供有关卟啉核心与桥之间的连接类型如何影响卟啉间电子相互作用的信息。新的卟啉系统在中位直接被连接有单个CCσ键，反式乙烯基或乙炔基的寡噻吩链取代。通过5-碘-10,15,20-（3,5-二叔丁基苯基）卟啉与适当的低聚噻吩衍生物之间的钯催化的交叉偶联反应（Stille，Heck和Sonogashira）可以轻松获得这些化合物。这种合成方法简单易行，对于制备基于寡噻吩的卟啉系统非常有效。二聚体的吸收光谱和荧光性质表明，用于将桥连接至卟啉单元的化学键特性至关重要。因此，通过改变用于将发色团连接至桥的键连接性的类型，可以显着地调节电子通信的大小。本工作表明，低聚噻吩间隔基是连接卟啉的可行连接子，并且附有乙炔基键合的四噻吩在高达28 A的距离内都具有高电子相互作用。对这些二聚体的详细计算研究已阐明共轭体系表现为分子线所需的条件。这些条件是分子的完全平面性，以及桥和卟

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020703)8:13<3027::aid-chem3027>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  5,5-双三甲基硅烷基-2,2'-联噻吩 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二硫化碳 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5,5'''-bis(ethynyl)-3,3'''-bis(octyl)-2,2':5',2'',:5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  寡噻吩桥联的双卟啉的合成及电子偶联的键合依赖性研究。

  摘要：

  已经准备了一组十二个卟啉二聚体，以提供有关卟啉核心与桥之间的连接类型如何影响卟啉间电子相互作用的信息。新的卟啉系统在中位直接被连接有单个CCσ键，反式乙烯基或乙炔基的寡噻吩链取代。通过5-碘-10,15,20-（3,5-二叔丁基苯基）卟啉与适当的低聚噻吩衍生物之间的钯催化的交叉偶联反应（Stille，Heck和Sonogashira）可以轻松获得这些化合物。这种合成方法简单易行，对于制备基于寡噻吩的卟啉系统非常有效。二聚体的吸收光谱和荧光性质表明，用于将桥连接至卟啉单元的化学键特性至关重要。因此，通过改变用于将发色团连接至桥的键连接性的类型，可以显着地调节电子通信的大小。本工作表明，低聚噻吩间隔基是连接卟啉的可行连接子，并且附有乙炔基键合的四噻吩在高达28 A的距离内都具有高电子相互作用。对这些二聚体的详细计算研究已阐明共轭体系表现为分子线所需的条件。这些条件是分子的完全平面性，以及桥和卟

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020703)8:13<3027::aid-chem3027>3.0.co;2-z