methyl [1-(2-chloro-4-pyrrolidin-1-ylbenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-yl] acetate | 192513-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: methyl [1-(2-chloro-4-pyrrolidin-1-ylbenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-yl] acetate
• 英文别名: 5-methoxycarbonylmethyl-1-[4-(1-pyrrolidinyl)-2-chlorobenzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepine；methyl 2-[1-(2-chloro-4-pyrrolidin-1-ylbenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-5-yl]acetate
• CAS: 192513-61-4
• 化学式: C₂₄H₂₇ClN₂O₃
• 分子量: 426.943
• InChiKey: GMIXLJAGQVZZLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [1-(2-chloro-4-pyrrolidin-1-ylbenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R)-1-methylhexyl (5R)-[1-(2-chloro-4-pyrrolidin-1-ylbenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  口服活性非肽加压素V（2）受体激动剂的表征。2- [1-（2-氯-4-吡咯烷基-1-基苯甲酰基）-2,3,4,5-四氢-1H的（5R）-和（5S）-对映异构体的合成和生物学评价-1-苯并ze庚因-5-基] -N-异丙基乙酰胺。

  摘要：

  描述了在四氢-1H-1-苯并ze庚因衍生物的5-位附近的（R）-和（S）-对映异构体的合成和评价。（R，R）-异构体（10）的绝对构型通过X射线晶体学分析确定。在评估两种对映异构体（化合物R-2，S-2）的结合亲和力，cAMP积累以及使用Brattleboro大鼠进行的体内研究后，R-2显示出比S-2更有效的V（2）受体激动剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm020133q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl {1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepin-5-ylidene}acetate 在 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl [1-(2-chloro-4-pyrrolidin-1-ylbenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  口服活性非肽加压素V（2）受体激动剂的表征。2- [1-（2-氯-4-吡咯烷基-1-基苯甲酰基）-2,3,4,5-四氢-1H的（5R）-和（5S）-对映异构体的合成和生物学评价-1-苯并ze庚因-5-基] -N-异丙基乙酰胺。

  摘要：

  描述了在四氢-1H-1-苯并ze庚因衍生物的5-位附近的（R）-和（S）-对映异构体的合成和评价。（R，R）-异构体（10）的绝对构型通过X射线晶体学分析确定。在评估两种对映异构体（化合物R-2，S-2）的结合亲和力，cAMP积累以及使用Brattleboro大鼠进行的体内研究后，R-2显示出比S-2更有效的V（2）受体激动剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm020133q

文献信息

• Benzazepine derivatives with vasopressin agonistic activity
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US06096736A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  Novel benzazepine derivative of the formula [1]: ##STR1## wherein R.sup.1 is H or halogen, A is lower alkylene, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and each H, lower alkoxy, lower alkyl having optionally a lower alkoxy substituent, etc., or R.sup.2 and R.sup.3 may combine together with the nitrogen to which they bond to form a 5- to 7-membered saturated heterocyclic group which may optionally be substituted by a lower alkyl, etc., R.sup.4 is H, lower alkyl, OH, etc., R.sup.5 is --NHR.sup.6 (R.sup.6 is lower alkyl) or pyrrolidinyl, or a salt thereof, which show excellent anti-vasopressin activity, oxytocin antagonistic activity and vasopressin agonistic activity, and are useful as a vasopressin antagonist, a vasopressin agonist and an oxytocin antagonist.

  化合物的名称为新型苯并氮杂环衍生物，其化学式为[1]：##STR1## 其中R.sup.1为氢或卤素，A为低碳基烷，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，可以是氢、低碳氧基、低烷基，也可以有一个低碳氧基取代基等，或者R.sup.2和R.sup.3可以与它们结合形成5-至7-成员的饱和杂环基团，该杂环基团可以选择性地被低烷基等取代，R.sup.4为氢、低烷基、羟基等，R.sup.5为--NHR.sup.6（其中R.sup.6为低烷基）或吡咯烷基，或其盐，具有优异的抗加压素活性、催产素拮抗活性和加压素激动活性，可用作加压素拮抗剂、加压素激动剂和催产素拮抗剂。
• [EN] BENZAZEPINE DERIVATIVES WITH VASOPRESSIN AGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE LA BENZAZEPINE AGONISTES DE LA VASOPRESSINE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：WO1997022591A1

  公开（公告）日：1997-06-26

  (EN) Novel benzazepine derivative of formula (1) wherein R1 is H or halogen, A is lower alkylene, R2 and R3 are the same or different and each H, lower alkoxy, lower alkyl having optionally a lower alkoxy substituent, etc., or R2 and R3 may combine together with the nitrogen to which they bond to form a 5- to 7-membered saturated heterocyclic group which may optionally be substituted by a lower alkyl, etc., R4 is H, lower alkyl, OH, etc., R5 is -NHR6 (R6 is lower alkyl) or pyrrolidinyl, or a salt thereof, which show excellent anti-vasopressin activity, oxytocin antagonistic activity and vasopressin agonistic activity, and are useful as a vasopressin antagonist, a vasopressin agonist and an oxytocin antagonist.(FR) L'invention porte sur de nouveaux dérivés de la benzazépine de formule (1) dans laquelle: R1 est H ou halogène; A est alkylène inférieur; R2 et R3 sont identiques ou différents, chacun des H, alkoxy inférieur et alkyle inférieur présentant facultativement un substituant alkyle inférieur, etc., ou bien R2 et R3 peuvent se combiner ensemble ou avec l'azote auquel ils se fixent pour former un groupe hétérocyclique saturé à 5 à 7 éléments et qui peut être facultativement substitué par un alkyle inférieur etc.; R4 est H, alkyle inférieur, OH, etc.; R5 est -NHR6 (R6 étant alkyle inférieur) ou pyrrolidinyle, ou l'un de leurs sels. Lesdit dérivés et sels présentent une excellente activité anti-vasopressine, une activité d'antagoniste de l'oxytocine, une activité d'agoniste de la vasopressine, et s'avérent utiles comme antagonistes de la vasopressine, comme agonistes de la vasopressine et comme antagonistes de l'oxytocine.

  （中文翻译）式（1）中的新型苯并氮杂环衍生物，其中R1为H或卤素，A为较低的烷基，R2和R3相同或不同，每个都是H，较低的烷氧基，较低的烷基，可选择地具有较低的烷氧基取代物等，或者R2和R3可以与它们键合的氮原子结合在一起形成一个5-至7-成员的饱和杂环基团，该基团可以选择性地被较低的烷基等取代，R4为H，较低的烷基，OH等，R5为-NHR6（R6为较低的烷基）或吡咯烷基，或其盐，它们表现出优异的抗加压素活性，催产素拮抗活性和加压素激动活性，并且作为加压素拮抗剂，加压素激动剂和催产素拮抗剂非常有用。
• J. Med. Chem. 2002, 45, 3805-3808
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• BENZAZEPINE DERIVATIVES WITH VASOPRESSIN AGONISTIC ACTIVITY
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0877736A1

  公开（公告）日：1998-11-18
• US6096736A
  申请人：——

  公开号：US6096736A

  公开（公告）日：2000-08-01