4,4-diphenyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one | 1269247-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-diphenyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-diphenyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one；5-methylene-4,4-diphenyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1269247-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: JHZYMCMQPRAMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diphenyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one 、 糠基硫醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到4-((furan-2-ylmethyl)thio)-4-methyl-5,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种可转换的Domino工艺，用于构建新型的CO2来源的含硫砌块和聚合物

  摘要：

  α-亚烷基环状碳酸酯（αCCs）最近以有吸引力的CO 2源合成子的形式出现，用于构建复杂的有机分子。本文中，我们报告了根据所需产物开启/关闭的多米诺过程，通过有机催化的硫醇化学选择性加成，将αCCs转变为新型的含硫化合物家族。该方法极其快速且在底物范围内用途广泛，可在100％的原子经济反应后以高收率提供选择性的线性硫代碳酸盐或难以捉摸的四取代的亚乙基碳酸酯，并使CO 2增值作为可再生原料。它也被用来生产各种前所未有的功能性聚合物。它为设计新的含硫有机合成子和重要的聚合物系列提供了一个强大的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.201905969
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 bis(tetrabutylammonium)oxalate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 4,4-diphenyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  提高有机盐催化二氧化碳和丙醇快速选择性合成α-亚烷基环状碳酸酯的性能

  摘要：

  通过CO 2与炔丙醇的羧化偶联合成α-亚烷基环状碳酸酯（αCCs）受到越来越多的关注，但需要使用最常大量添加和/或缺乏选择性的催化剂。在此，我们将对铵型有机催化剂的结构进行微调，从而使我们能够确定决定其催化性能的重要结构参数。草酸四丁铵被证明是最有吸引力的有机催化剂之一，在无溶剂条件下以低催化剂负载量（2.5 mol％），能快速，完全和选择性地生产αCC。这项研究为从CO 2方便而选择性地合成αCCs文库开辟了新途径。 通过使用简单的有机催化剂和炔丙醇。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800063

文献信息

• Effective Guanidine-Catalyzed Synthesis of Carbonate and Carbamate Derivatives from Propargyl Alcohols in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Nicola Della Ca'、Bartolo Gabriele、Giuseppe Ruffolo、Lucia Veltri、Tito Zanetta、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.201000607

  日期：2011.1.10

  The reactions of propargyl alcohols with carbon dioxide in supercritical carbon dioxide or in acetonitrile with gaseous carbon dioxide in the presence of organic bases as catalysts have been examined. Bicyclic guanidines are effective catalysts for the formation of α‐methylene cyclic carbonates under mild reaction conditions. Oxoalkyl carbonates, oxoalkyl carbamates or α‐methyleneoxazolidinones are

  在有机碱作为催化剂存在下，研究了炔丙醇与二氧化碳在超临界二氧化碳中或在乙腈与气态二氧化碳中的反应。双环胍是在温和的反应条件下形成α-亚甲基环状碳酸酯的有效催化剂。碳酸氧烷基酯，氨基甲酸氧代烷基酯或α-亚甲基恶唑烷酮可从炔丙基醇和外部亲核试剂（醇或胺）开始，一步一步获得高收率和良好的选择性，其中双环胍作为催化剂在超临界二氧化碳中使用。在相同反应条件下，丙炔二醇经过重排过程，而不是二氧化碳的插入，而在存在外部亲核试剂的情况下，形成了碳酸氧根，
• Synthesis of α-alkylidene cyclic carbonates <i>via</i> CO₂ fixation under ambient conditions promoted by an easily available silver carbamate
  作者：Giulio Bresciani、Marco Bortoluzzi、Claudia Ghelarducci、Fabio Marchetti、Guido Pampaloni

  DOI：10.1039/d0nj05657j

  日期：——

  cost-effective compound [Ag(O2CNEt2)], in combination with PPh3, works as an effective catalytic precursor in the carboxylation of propargyl alcohols at ambient temperature and atmospheric CO2 pressure, and in most cases under solventless conditions. The silver carbamate revealed a better performance than commercial silver oxide, Ag2O, and allowed to obtain a series of α-alkylidene cyclic carbonates in high yields

  简单且经济高效的化合物[Ag（O 2 CNEt 2）]与PPh 3结合，可在环境温度和大气压CO 2的压力下，在大多数情况下在无溶剂的情况下，作为炔丙醇羧化的有效催化前体情况。氨基甲酸银显示出比市售氧化银Ag 2 O更好的性能，并允许以高收率获得一系列α-亚烷基环状碳酸酯。