1-O-trityl-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribitol | 139870-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-trityl-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribitol
• 英文别名: (2R,3S)-1,3-bis(phenylmethoxy)-5-trityloxypentan-2-ol
• CAS: 139870-43-2
• 化学式: C₃₈H₃₈O₄
• 分子量: 558.717
• InChiKey: CCFLJIUMMXFEFJ-AARKOHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-trityl-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribitol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 环己烯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 1-(2,4-dideoxy-D-ribityl)thymine
  参考文献：
  名称：

  具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的无环核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  从2-脱氧-D-核糖开始合成具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的光学纯的无环核苷类似物。通过用甲磺酸酯16和17使碱基烷基化获得无环核苷。在这一系列新型核苷类似物中，只有9- [3（S），5-二羟基戊-1-基]鸟嘌呤（6d）显示出显着的抗病毒活性。它以0.4-0.6微克/毫升的浓度抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的细胞致病性，因此表明其抗病毒活性比最近报道的R和S对映异构体混合物（12.5微克/毫升）高。毫升）。与6d相反，其4（R）-甲氧基衍生物7d没有显示抗病毒活性，这意味着4'-甲氧基不能模仿正常呋喃糖环的1'，4'-氧桥。

  DOI：

  10.1021/jm00086a015
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-O-trityl-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrrolidine C-nucleosides via Staudinger-aza-Wittig cyclization of γ-azido ketone

  摘要：

  Novel N-acetyl C-aza-2-deoxy-D-ribonucleosides were synthesized from 2-deoxy-D-ribose via a consecutive procedure of the addition of ortho-lithiated pyrimidine salt, Staudinger-aza-Wittig ring cyclization, and reduction of cyclic imine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00854-0