6-(4-bromobenzyloxy)-4,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-2(3H)-one | 1485056-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-(4-bromobenzyloxy)-4,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-2(3H)-one
• CAS: 1485056-65-2
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂
• 分子量: 346.224
• InChiKey: YOLZALCXDQZDJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213.4-214.5 °C
• 沸点：
  528.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one oxime 在 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(4-bromobenzyloxy)-4,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些1,3,4,5-四氢-6-烷氧基-2H-1-苯并ze庚因-2-酮衍生物的合成和抗惊厥作用

  摘要：

  合成了一系列新的1,3,4,5-四氢-6-烷氧基-2H-1-苯并ze庚因-2-酮衍生物，并通过最大电击（MES）测试，皮下戊烯四唑（scPTZ）筛选了其抗惊厥活性。测试，并且通过旋转脚架神经毒性测试评估它们的神经毒性。这些测试的结果表明，1,3,4,5-四氢-6-辛氧基-2H-1-苯并ze庚因-2-one（4f）是最有前途的化合物，有效剂量中位数为（ED 50）为20.4 mg / kg，在MES测试中的保护指数（PI）值为20.1，远远高于原型抗癫痫药物卡马西平（PI = 8.1），苯妥英钠（PI = 6.9），苯巴比妥（ PI = 3.2）和丙戊酸钠（PI = 1.6）。scPTZ测试显示1,3,4,5-四氢-6-庚氧基-2H-1-苯并enza庚因-2-一（4e）是活性最高的化合物（ED 50  = 64.4，PI = 2.6）。讨论了可能的构效关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0871-2