5--2'-deoxyuridine | 108664-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5--2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 108664-86-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₅
• 分子量: 347.371
• InChiKey: PDJDADXHGKCKAH-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5--2'-deoxyuridine 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 ((2R,3S,5R)-5-(5-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  酶活性位点结合的线性自由能关系研究：胸苷酸合酶。

  摘要：

  通过分析一系列5-（p-取代苯基）-2的结合作用，研究了三种来源的酪蛋白合酶活性位点结合的需求：干酪乳杆菌，鼠白血病L1210和人淋巴母细胞（Molt / 4F） '-脱氧尿苷酸（N1-取代的5-芳基-2、4-二氧代嘧啶）成为酶。多元回归分析表明，杂环和疏水取代基的电子密度增加会增强亲和力。生物学结果与光谱数据的相关性表明，氧原子上较高的电子密度是结合力增加的原因。这些结果支持阳离子结合位点和疏水区的存在。另外，结果表明结合和催化的电子要求发生了不寻常的逆转。

  DOI：

  10.1021/jm00401a013
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-(p-aminophenyl)-2'-deoxyuridine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5--2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Linear free energy relationships studies of 5-substituted 2,4-dioxopyrimidine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a023

文献信息

• CHANG, G.;MERTES, M. P., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3625-3631
  作者：CHANG, G.、MERTES, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• Linear free energy relationships studies of 5-substituted 2,4-dioxopyrimidine nucleosides
  作者：George Chang、Mathias P. Mertes

  DOI：10.1021/jo00392a023

  日期：1987.8
• Linear free energy relationship studies of enzyme active site binding: thymidylate synthase
  作者：George Chang、Douglas Schwepler、Charles J. Decedue、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Mathias P. Mertes

  DOI：10.1021/jm00401a013

  日期：1988.6

  The requirements for active-site binding of thymidylate synthase from three sources, Lactobacillus casei, murine leukemia L1210, and human lymphoblast (Molt/4F), were investigated by analyzing the binding of a series of 5-(p-substituted phenyl)-2'-deoxyuridylates (N1-substituted 5-aryl-2, 4-dioxopyrimidines) to the enzyme. Multiple regression analysis revealed that an increase in electron density of

  通过分析一系列5-（p-取代苯基）-2的结合作用，研究了三种来源的酪蛋白合酶活性位点结合的需求：干酪乳杆菌，鼠白血病L1210和人淋巴母细胞（Molt / 4F） '-脱氧尿苷酸（N1-取代的5-芳基-2、4-二氧代嘧啶）成为酶。多元回归分析表明，杂环和疏水取代基的电子密度增加会增强亲和力。生物学结果与光谱数据的相关性表明，氧原子上较高的电子密度是结合力增加的原因。这些结果支持阳离子结合位点和疏水区的存在。另外，结果表明结合和催化的电子要求发生了不寻常的逆转。