(S)-5-methoxy-2,7-dimethyl-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-chroman-4-one | 1360933-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-5-methoxy-2,7-dimethyl-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-chroman-4-one
• CAS: 1360933-06-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: YDODSERWHSUEPV-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-methoxy-2,7-dimethyl-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-chroman-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 sodium methylate 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 (-)-diversonol
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-4-((2S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-2,7-dimethylchroman-2-yl)-4-hydroxybutanoate 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 5% Pd-BaSO4 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 118.5h， 生成 (S)-5-methoxy-2,7-dimethyl-2-((R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192

文献信息

• Total synthesis of gonytolides C and G, lachnone C, and formal synthesis of blennolide C and diversonol
  作者：Gangarajula Sudhakar、Shruthi Bayya、Vilas D. Kadam、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1039/c4ob00950a

  日期：——

  The first stereoselective total synthesis of gonytolide C, which is a monomeric unit of an innate immune promoter gonytolide A, has been accomplished from the aldol reaction between acetophenone derived from orcinol and butyrolactone containing α-keto ester followed by the excellent diastereoselective intramolecular cyclization. The first total synthesis of gonytolide G has been achieved by the oxidation

  烯丙内酯C的第一个立体选择性全合成是先天性免疫启动子烯丙内酯A的一个单体单元，这是由衍生自苯二酚的苯乙酮与含有α-酮酸酯的丁内酯之间的醛醇缩合反应完成的，然后进行了出色的非对映选择性分子内环化反应。烯丙内酯C中苄基甲基的氧化已实现了烯丙内酯G的第一个全合成。此外，通过该合成方法已实现了内酯C的全合成以及布兰诺利德C和曲香酚的正式合成。