(R)-4-methyl-N-(5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl)benzenesulfonamide | 1361969-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyl-N-(5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(2R)-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1361969-54-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂SSi
• 分子量: 309.505
• InChiKey: FNIKYTNDDQMNAU-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-N-(5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl)benzenesulfonamide 、 n-pentyloxyallene 在 palladium diacetate 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4-methyl-N-((S)-1-(pentyloxy)allyl)-N-((R)-5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  立体定义的 N,O-缩醛：Pd 催化的同炔丙胺合成及其在 2,6-取代哌啶的灵活合成中的应用

  摘要：

  我们开发了一种概念上新的合成策略，该策略利用不稳定的无环 N,O-缩醛的立体化学信息。该策略的关键，N,O-缩醛的化学和立体选择性合成，是通过 Pd 催化将磺酰基保护的高炔丙胺加成到烷氧基丙二烯上来实现的。以这种方式生成的 N,O-缩醛与 Au 催化的环异构化相结合，以提供具有立体化学灵活性的 2,6-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1021/ja2116298
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-4-methyl-N-(5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  立体定义的 N,O-缩醛：Pd 催化的同炔丙胺合成及其在 2,6-取代哌啶的灵活合成中的应用

  摘要：

  我们开发了一种概念上新的合成策略，该策略利用不稳定的无环 N,O-缩醛的立体化学信息。该策略的关键，N,O-缩醛的化学和立体选择性合成，是通过 Pd 催化将磺酰基保护的高炔丙胺加成到烷氧基丙二烯上来实现的。以这种方式生成的 N,O-缩醛与 Au 催化的环异构化相结合，以提供具有立体化学灵活性的 2,6-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1021/ja2116298