6-Benzyloxy-1,2,8-trimethoxy-7-methyl-10,11-dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one | 874771-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 6-Benzyloxy-1,2,8-trimethoxy-7-methyl-10,11-dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one
• CAS: 874771-65-0
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅
• 分子量: 418.489
• InChiKey: GCFRUZRDEJVSCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Benzyloxy-1,2,8-trimethoxy-7-methyl-10,11-dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6,12-Trimethoxy-13,16,16-trimethyl-15-oxatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-2(7),3,5,10,12,14(18)-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents

  摘要：

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.016
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄基溴 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-Benzyloxy-1,2,8-trimethoxy-7-methyl-10,11-dihydro-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemosol and de-O-methylracemosol, potent cyclooxygenase (COX) inhibitors and antimalarial agents

  摘要：

  The total synthesis of antimalarial and cyclooxygenase inhibitors, racemosol and de-O-methylracemosol, is described. The key steps involved the lateral lithiation reaction of ortho-methyl tolulate and the pyran formation via a tandem demethylation-cyclization reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.016