2-[2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]ethyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]acetic acid | 1438898-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]ethyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]acetic acid
• CAS: 1438898-24-8
• 化学式: C₄₇H₄₉N₇O₁₂S
• 分子量: 936.012
• InChiKey: IGJMPADVERVQGB-PVXQIPPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  281
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]ethyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]acetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到benzyl N-[2-[(3S,6R)-3-benzyl-6-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-10-(2-nitrophenyl)sulfonyl-2,5,8-trioxo-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 12-membered macrocyclic templates and library analogs for PPI

  摘要：

  We report novel syntheses of 12-membered macrocyclic templates and a library of 4000 macrocyclic analogs. The key macrocyclization step was performed at up to 100 g scale without resorting to syringe pumps, flow reactors or large volumes of solvent. An interesting observation of considerably different permeability properties was made on diastereomeric analogs due to differences in intramolecular hydrogen bond interactions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.058