(-)-ethyl (R)-5-methyl-2-(6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)hexanoate | 1264995-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-ethyl (R)-5-methyl-2-(6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)hexanoate
• CAS: 1264995-81-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂
• 分子量: 327.467
• InChiKey: QYVISSKEEAGKCG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole 、 ethyl 2-diazo-5-methylhexanoate 在 tetrakis[μ-(αS)-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到(-)-ethyl (R)-5-methyl-2-(6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)-Catalyzed Enantioselective C−H Functionalization of Indoles

  摘要：

  A catalytic, enantioselective method for the C-H functionalization of indoles by diazo compounds has been achieved. With catalytic amounts of Rh-2(S-NTTL)(4), the putative Rh-carbene intermediates from alpha-alkyl-alpha-diazoesters react with indoles at C(3) to provide alpha-alkyl-alpha-indolylacetates in high yield and enantioselectivity. From DFT calculations, a mechanism is proposed that involves a Rh-ylide intermediate with oxocarbenium character.

  DOI：

  10.1021/ja1093309