2',3',5'-tri-O-acetyl-O⁴-(2-nitrophenyl)-[(1',2',3',4',5'-13C5)-(5-2H)]-uridine | 389143-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-O⁴-(2-nitrophenyl)-[(1',2',3',4',5'-13C5)-(5-2H)]-uridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[5-deuterio-4-(2-nitrophenoxy)-2-oxopyrimidin-1-yl](2,3,4,5-13C4)oxolan-2-yl](113C)methyl acetate
• CAS: 389143-41-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₁₁
• 分子量: 497.348
• InChiKey: GXBKRORXVYJACV-WNKJGHFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-O⁴-(2-nitrophenyl)-[(1',2',3',4',5'-13C5)-(5-2H)]-uridine 在 ¹⁵N-ammonium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.0h， 以1.3 g的产率得到4-(15N)azanyl-5-deuterio-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxy(113C)methyl)(2,3,4,5-13C4)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of multiply labelled ribonucleosides for sequence-specific labelling of oligo-RNA

  摘要：

  本文描述了核糖核苷酸块与2H、13C和15N的复合标记，用于序列特异性标记的RNA的固体支持合成。标记被引入核糖环（13C）、嘧啶核苷酸的C5位（2H）和外环氨基（15N），并作为多重探针，用于通过高分辨率多核核磁共振光谱研究生理上重要的RNA折叠的各种物理化学后果。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.503
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 重水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-O⁴-(2-nitrophenyl)-[(1',2',3',4',5'-13C5)-(5-2H)]-uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of multiply labelled ribonucleosides for sequence-specific labelling of oligo-RNA

  摘要：

  本文描述了核糖核苷酸块与2H、13C和15N的复合标记，用于序列特异性标记的RNA的固体支持合成。标记被引入核糖环（13C）、嘧啶核苷酸的C5位（2H）和外环氨基（15N），并作为多重探针，用于通过高分辨率多核核磁共振光谱研究生理上重要的RNA折叠的各种物理化学后果。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.503