(S)-1,1,1-trichloro-2-acetoxy-4-methyl-3-pentene | 135638-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1,1,1-trichloro-2-acetoxy-4-methyl-3-pentene
• CAS: 135638-44-7
• 化学式: C₈H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 245.533
• InChiKey: YSLRNSJUAJXAPT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1,1-trichloro-2-acetoxy-4-methyl-3-pentene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(S)-(+)-1,1,1-trichloro-2-hydroxy-4-methyl-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  Fishman, Ayelet; Kellner, Dorit; Ioffe, David, Organic Process Research and Development, 2000, vol. 4, # 2, p. 77 - 87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氯-2-氧代-4-甲基-3-戊烯 在 sodium tetrahydroborate 、 lipase from Pseudomonas fluorescens 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 26.47h， 生成 (S)-1,1,1-trichloro-2-acetoxy-4-methyl-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  Fishman, Ayelet; Kellner, Dorit; Ioffe, David, Organic Process Research and Development, 2000, vol. 4, # 2, p. 77 - 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biocatalytic preparation of (R)-(−)-1,1,1-trichloro-2-hydroxy-4-methyl-3-pentene, a synthon for potent agricultural pyrethroids
  作者：Zainab Muljiani、Smita R. Gadre、Shrikrishna Modak、Nuzhat Pathan、R.B. Mitra

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80042-7

  日期：1991.1

  Asymmetric hydrolysis of acetate (+/-)-2 mediated by B. subtilis provided a very simple and cheap method for obtaining alcohol (R)-(-)-Ia in high chemical yield and optical purity (ee greater-than-or-equal-to 98%).