methyl 4-(benzyloxy)-3-iodobenzoate | 115933-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(benzyloxy)-3-iodobenzoate
• 英文别名: Methyl 3-iodo-4-(phenylmethoxy)benzoate；methyl 3-iodo-4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 115933-48-7
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₃
• 分子量: 368.171
• InChiKey: OBBZWUCVMFSCKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C
• 沸点：
  447.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(benzyloxy)-3-iodobenzoate 在 N-[4-(羟甲基)苯基]-N-甲基乙酰胺 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-苯基甲氧基-3,5-二丙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp3）-H活化产生的介体使Pd催化的交叉亲电子偶联/ CH烷基化反应

  摘要：

  过渡金属催化的交叉亲电试剂C（sp 2）–（sp 3）偶联和C–H烷基化反应代表了将烷基结合到芳环中的两种有效方法。在这里，我们报道了2-碘-烷氧基芳烃与烷基氯的钯催化级联交叉亲电子偶联和CH烷基化反应。甲氧基和苄氧基基团是普遍存在的官能团和常见的保护基团，被用作通过一级或二级C（sp 3）–H活化的关键介质。该反应为合成烷基化的苯酚衍生物提供了一种新颖而便捷的途径，烷基化的苯酚衍生物广泛存在于生物活性化合物和有机功能材料中。

  DOI：

  10.1039/d1sc01731d
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到methyl 4-(benzyloxy)-3-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  以碳酸二甲酯为甲基源，通过碱基控制的 C-H 活化级联，Pd 催化 ipso，邻位取代碘芳烃的间二甲基化

  摘要：

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodoarenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13057

文献信息

• Nickel and Nucleophilic Cobalt-Catalyzed Trideuteriomethylation of Aryl Halides Using Trideuteriomethyl <i>p</i>-Toluenesulfonate
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuta Yamahata、Itaru Osaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01863

  日期：2018.7.20

  Herein, a novel approach for the trideuteriomethylation of aryl halides using nickel and nucleophilic cobalt catalysts and the readily available trideuteriomethyl p-toluenesulfonate (CD3OTs) is described. This method provides access to a wide range of CD3-containing arenes. Moreover, a transmethylation step is revealed as crucial in the nickel/cobalt catalytic mechanism.

  在此，描述了一种使用镍和亲核钴催化剂以及易于获得的对甲苯磺酸三氘甲基甲基酯（CD 3 OT）对芳基卤化物进行三氘甲基甲基化的新方法。该方法提供了进入范围广泛的含CD 3的芳烃的途径。此外，揭示了甲基转移步骤对于镍/钴催化机理至关重要。
• Photo-catalyzed sequential dearomatization/carboxylation of benzyl o-halogenated aryl ether with CO2 leading to spirocyclic carboxylic acids
  作者：Yaping Yi、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63956-6

  日期：2022.7

  Photo-catalyzed tandem dearomatization/carboxylation of benzyl o-halogenated aryl ether with CO2 was achieved, which affords spirocyclic carboxylic acids under mild conditions. The reaction has good functional group tolerance with high yields. Mechanism studies indicate that the transformation was realized via intramolecular radical addition and nucleophilic addition.

  实现了用CO 2对苄基邻卤代芳基醚进行光催化的串联脱芳构化/羧化，在温和条件下得到螺环羧酸。该反应具有良好的官能团耐受性和高收率。机理研究表明，转化是通过分子内自由基加成和亲核加成实现的。
• Pd(0)-Catalyzed Intermolecular Methylene C(sp3)–H Silylation by Using N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Zhengyang Zhang、Feng Wei、Xuan Wang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01044

  日期：2024.5.3

  functionalization of methylene C(sp3)–H bonds is one of the greatest challenges in transition metal-catalyzed C–H activation. Although Pd(0)-catalyzed intramolecular cyclization reactions of methylene C(sp3)–H bonds have been reported, intermolecular functionalization remains to be discovered. Herein, we report the first example of a Pd(0)-catalyzed intermolecular methylene C(sp3)–H functionalization reaction

  亚甲基C(sp 3 )–H键的直接官能化是过渡金属催化C–H活化的最大挑战之一。尽管Pd(0)催化的亚甲基C(sp 3 )–H键的分子内环化反应已有报道，但分子间功能化仍有待发现。在此，我们报道了 Pd(0) 催化的分子间亚甲基 C(sp 3 )–H 官能化反应的第一个例子。通过使用N-杂环卡宾配体，1-(苄氧基)-2-碘苯的亚甲基C(sp 3 )–H键被活化并用六甲基乙硅烷进行二甲硅烷基化，得到二甲硅烷基化产物。
• HUANG, WEI-YUAN;QIAN, ZHAO-HUI, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 12, 1175-1179
  作者：HUANG, WEI-YUAN、QIAN, ZHAO-HUI

  DOI：——

  日期：——