(2S,3R,5R,1'R)-5-benzyloxymethyl-2-[1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(triethylsilanyl)prop-2'-ynyl]-3-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran | 857634-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R,1'R)-5-benzyloxymethyl-2-[1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(triethylsilanyl)prop-2'-ynyl]-3-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: tert-butyl-[(1R)-1-[(2S,3R,5R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3-triethylsilylprop-2-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 857634-83-4
• 化学式: C₃₅H₅₆O₃Si₃
• 分子量: 609.084
• InChiKey: ZOCMPQVARRWDOL-COUCJEOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R,1'R)-5-benzyloxymethyl-2-[1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(triethylsilanyl)prop-2'-ynyl]-3-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以29%的产率得到(1R,2'S,3'R,5'R)-1-[5'-benzyloxymethyl-3'-(hydroxydimethylsilanyl)tetrahydrofuran-2'-yl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵对未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键进行高效的脱甲硅基化。

  摘要：

  [反应：见正文] 通过可分离的二甲基硅烷醇中间体，用四丁基氟化铵在湿 DMF 或 THF 中进行处理，可以有效地进行未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键的脱甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol0506821
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 (1S,2R)-{[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-(triethylsilanyl)-1-vinylbut-3-ynyl]dimethylsilanyl}benzene 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到(2S,3R,5R,1'R)-5-benzyloxymethyl-2-[1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(triethylsilanyl)prop-2'-ynyl]-3-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵对未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键进行高效的脱甲硅基化。

  摘要：

  [反应：见正文] 通过可分离的二甲基硅烷醇中间体，用四丁基氟化铵在湿 DMF 或 THF 中进行处理，可以有效地进行未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键的脱甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol0506821